Einige Zeit später übernimmt er einen diplomatischen Auftrag, in dem er den [[Klingone|klingonischen]] [[General]] [[K'orin]] zur föderativen [[Botschaft]] auf [[Tulgana IV]] bringen soll. Voller Stolz, dass er diesen Auftrag bekommen hat, gibt er damit vor seinen Freunden an und erlebt einen Tag später eine böse Überraschung, da Mariner sich als seine Co-Pilotin hat einteilen lassen. Während des Fluges betrinkt sie sich mit K'orin und wird schließlich zusammen mit den Klingonen bewusstlos, davor machen es die beiden Boimler allerdings schwer, das Shuttle zu fliegen, und verursachen sogar fast einen Absturz. Auf dem Planeten angekommen möchte mit dem General vom Raumhafen zur Botschaft gehen, jedoch klaut K'orin in seiner Trunkenheit das Shuttle und verschwindet damit. Wütend auf die ebenfalls noch benommene Mariner gehen er und sie durch die verschiedenen Distrikte der Hauptstadt, die jeweils von verschiedenen Spezies bewohnt werden. Dabei gerät Boimler in Situationen, die Mariner in seinen Augen zu lässig oder nachsichtig lösen möchte, dabei jedoch aufgrund ihrer Erfahrung<!--*Augenroll* das hass ich an LDS--> richtig angeht, während er alles nur noch schlimmer macht und so wie ein korrekter Idiot vom Amt wirkt.

Bei Sternzeit 57501,4 machen er und die Clique gerade eine Wartung der Arrestzellenkraftfelder (bei der Mariner ihn fast umbringt), die sie viel früher als geplant abschließen. Diesen Trick um sich während der Arbeit etwas Freizeit herauszuschlagen, behagt Boimler nicht - er wird jedoch von Rutherford und Mariner mit der Begründung überstimmt, dass das alle Offiziere in der Sternenflotte so machen. In der Annahme, dass das so ist, rutscht ihm später im [[Turbolift]] gegenüber [[Captain]] [[Carol Freeman]] eine vage Bemerkung darüber raus, was sie dazu veranlasst einen strikten Zeitplan einzuführen. Boimler kommt dabei von allen Crewmen am besten damit klar und schafft es sogar seine Aufgaben mit etwas Puffer fertigzustellen, während alle anderen hektisch und teilweise völlig überarbeitet herumrennen.