Leland ist ein Mensch im 23. Jahrhundert und Mitglied von Sektion 31. Er bekleidet den Rang eines Captains. (DSC: Licht und Schatten)
Leland und Christopher Pike führen gemeinsam eine Mission auf Cestus III durch, bei der sie sich mit den Gorn herumschlagen müssen. (DSC: Alte Bekannte)
Bei einer Geheimoperation auf Deneva schädigt er statt seines Zieles, den falschen Botschafter. Er verheimlicht diesen Zwischenfall und verbirgt alle Daten hinter einer Firewall. (DSC: Alte Bekannte)
2256 überwacht er Philippa Georgious Mission auf Qo'noS, um L'Rells Herrschaft zu stützen. Später bringt er Ash Tyler und Tenavik nach Boreth. Control weist Leland an, Tyler in die Organisation aufzunehmen und gemeinsam mit Georgiou gelingt es ihm Tyler vom Beitritt zu Sektion 31 überzeugen. (DSC: Lichtpunkt)
Später stellt er eine Kommunikationsverbindung mit der USS Discovery her, die Spocks Shuttle aufbringen soll, nachdem dieser auf Sternenbasis 5 angeblich drei Pfleger ermordet hat und dann geflohen ist. Er informiert Pike darüber, dass er annimmt, dass eine Verbindung zwischen Spock und den Roten Signalen besteht. Nachdem die Discovery bei ihren Nachforschungen im Myzelnetzwerk zu versinken droht, kommt er ihr mit seinem Raumschiff NCIA-93 zu Hilfe und zieht die Discovery mit einem Traktorstrahl heraus. (DSC: Alte Bekannte)
Nachdem Burnham Spock an Sektion 31 übergibt, befragt er sie über die Psyche ihres Bruders. Er schickt Burnham jedoch wieder von Bord, da sie nicht über die notwendige Sicherheitsfreigabe verfügt. Burnham befreit Spock. Leland ist bewusst, dass sie dabei Hilfe von Georgiou hatte. Als er ihr droht, erwidert Georgiou, dass er auf sie angewiesen sei, damit Burnham nicht die Wahrheit erfährt: Er ist verantwortlich für den Tod ihrer Eltern. (DSC: Licht und Schatten)
Gemeinsam mit Georgiou versucht er Burnham und Spock aufzuspüren. Es gelingt sie auf Talos IV zu lokalisieren und er zwingt Captain Pike sie auszuliefern. Jedoch sitzt er eiuner Illusion der Talosianer auf und es werden nur Illusionen an Bord gebeamt. Die Discovery entkommt inzwische mit den realen Offizieren. Leland stellt daraufhin Georgiou zur Rede, die ihm offenbart, dass sie ihn absichtlich dumm aussehen lassen wollte. (DSC: Soweit die Erinnerung reicht)
Gemeinsam mit Georgiou kehrt sie auf die Discovery zurück und wird dort von Admiral Cornwell empfangen. Er offenbart den Offizieren, dass der Rote Engel von Sektion 31 geschaffen wurde. Allerdings zerstörten die Klingonen kurz vor der Fertigstellung das Labor und sie nahmen an, dass der Anzug dabei zerstört wurde. Gemeinsam trifft man Vorkehrungen, um den Roten Engel bei seinem nächsten Erscheinen festhalten zu können. Er arbeitet dabei zusammen mit Saru. Burnham stellt ihn zur Rede, nachdem sie von Georgiou einige Informationen erhält und verlangt eine Erklärung. Dieser offenbart ihr, dass er ihre Eltern gekannt hat, die für Sektion 31 an Projekt Daedalus arbeiteten. Er ließ sie nach Doctari Alpha versetzen. Sie waren nur seinetwegen dort und deswegen wurden sie getötet. So erfährt sie, dass ihre Eltern auf Doctari Alpha wegen eines Zeitkristalls von den Klingonen getötet wurden, den Leland auf Qo'noS stehlen ließ. Daraufhin schlägt sie ihn zweimal und verlässt den Raum. Um den Roten Engel einzufangen, wird Burnham auf der Oberfäche des Planeten giftigen Gasen ausgesetzt. Kurz bevor sie stirbt, erscheint der Engel und kann eingefangen werden. (DSC: Der rote Engel)
Leland verbindet sich mit dem Computersystem von Control und dieses übernimmt schließlich seinen Körper indem es Naniten in seine Blutbahn injiziert. Anschließend eröffnet er Georgiou und Tyler, dass sie verhindern müssen, dass Control die Sphärendaten herunterlädt. Andernfalls würden sie vernichtet werden. Georgiou und Leland planen daraufhin den Anzug mithilfe eines Störsenders zu sabotieren, während Gabrielle mit diesem in die Zukunft springen will. Erschickt daraufhin Georgiou auf den Planeten und diese kann die Sphärendaten an Lelands Raumschiff übermitteln. Leland beauftragt Tyler damit, den Download der Sphärendaten zu überwachen. Nachdem der Transfer abgeschlossen ist, erwartet er Tyler auf der Brücke und rammt ihm dort eine Glasscherbe in den Bauch. Anschließend beamt er sich auf die Oberfläche, erschießt zwei Sicherheitsoffiziere und nimmt Gabrielle Burnham als Geisel. Georgiou beamt sich allerdings ebenfalls runter und attackiert Leland, wodurch Gabrielle freikommt. Während Georgiou und Nkhan Leland angreifen, spricht Michael mit Gabrielle. Diese will mit dem Anzug in die Zukunft reisen, um ihn dem Zugriff Lelands zu entziehen. Michael akzeptiert dies und daraufhin feuern sie, Nkhan und Stamets mit ihren Phasern auf die Diskriminatoren. Daraufhin wird der Anzug mit Gabrielle durch die Zeit gezogen. Anschließend lässt sich Burnham mit Stamets, Nkhan und Georgiou auf das Schiff beamen und den Planeten bombadieren. Leland kann jedoch mit seinem Raumschiff entkommen. (DSC: Der Zeitsturm)