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[[2266]] [[beamen|beamt]] er auf [[Befehl|Anweisung]] Captain Kirks drei Männer von der [[Antares (NCC-501)|USS ''Antares'']] an Bord der ''Enterprise''. Captain [[Ramart]] und sein [[Navigator]] [[Tom Nellis]] wollen jedoch, nachdem sie [[Charlie Evans]] abgeliefert haben, nicht lange bleiben. Kurz nach ihrer Ankunft beamt Bobby sie bereits zurück auf die ''Antares''. ({{TOS|Der Fall Charly}})
Nachdem ein [[Alfa-177-Hund]] bei einem [[Transporter]]unfall durch einen Schock stirbt, gibt [[Doktor|Dr.]] [[Leonard McCoy]] den Leichnam an Bobby weiter und weist ihn an, eine [[Autopsie]] zu machen. ({{TOS|Kirk : 2 = ?}})
Darüber hinaus arbeitet Bobby auch des Öfteren als [[Sicherheitsoffizier]]. ({{TOS|Morgen ist Gestern|Spock außer Kontrolle}})
Als solcher wird er 2266 von [[Hikaru Sulu]], der zu diesem Zeitpunkt mit dem [[Psi-2000-Virus]] [[Infektion|infiziert]] ist, in einem [[Korridor]] der ''Enterprise'' mit einem [[Rapier]] angegriffen. ({{TOS|Implosion in der Spirale}})
Im Jahr [[2267]] assistiert er [[Doktor]] [[Leonard Dr. McCoy]] bei der Wiederbelebung von [[Khan Noonien Singh]]. ({{TOS|Der schlafende Tiger}})
Später im selben Jahr ist Bobby als Sicherheitsoffizier Teil eines von Captain Kirk angeführten [[Landetrupp]]s, der zur [[Deneva-Kolonie]] beamt. Auf [[Deneva]] muss er sich mit Hilfe seines [[Phaser]]s gegen [[Liste von Denevanern#Angreifer des Landetrupps|angreifende Denevaner]] und fliegende [[Neuralparasit (2267)|Neuralparasiten]] zur Wehr setzen. ({{TOS|Spock außer Kontrolle}})