Riley Aldrin Shepard ist Kadett der Red Squad. Er lieferte Captain Sisko im Jahr 2372 wichtige Informationen, die zur Entlarvung von Admiral Leytons Komplott beitragen. (DS9: Das verlorene Paradies)
2373 dient er mit einer Gruppe Red-Squad-Kadetten an Bord der USS Valiant, die im Rahmen einer Trainingsmission die Föderation umfliegen soll. Nach Ausbruch des Dominion-Krieges wird die Valiant von einem cardassianischen Schlachtkreuzer angegriffen. Dabei werden die sechs regulären Offiziere tödlich verletzt. Kadett Tim Watters übernimmt daraufhin das Kommando.
2374 dient er als Navigator auf dem Schiff, als man Jake Sisko und Fähnrich Nog aus einem von einem Jem'Hadar-Angriffsjäger angegriffenen Runabout rettet. Nachdem Nog die Antriebsprobleme der Valiant behoben hat, kann diese ihre Mission abschließen. Watters will nun aber das Jem'Hadar-Schiff angreifen und dafür eine strukturelle Schwäche im Antimateriespeichersystem des Schiffes ausnutzen. Er kann die Kadetten überzeugen, die Mission durchzuführen, wenn auch Jake skeptisch bleibt. Watters kann die Kadetten überzeugen, ein Schlachtschiff des Dominion anzugreifen. Dieses erwidert jedoch das Feuer. Bei der Zerstörung des Schiffes kommt er mit fast der gesamten Crew ums Leben. (DS9: Valiant)