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[[Datei:Sisko und Vic singen.jpg|thumb|left|Sisko und Vic singen.]]
Als er die OPS betritt, sind siene Offiziere damit beschäftigt, eine Strategie auszuarbeiten, wie sie [[Vic Fontaine]]s Lounge vom Gangster [[Tony Cicci]] zurückerobern, der im [[Holoprogramm]] Bashir 62 durch ein [[Schachtelmännchen]] Vics Club übernommen hat. Sisko schickt sie daraufhin an die Arbeit zurück. Jedoch spricht bei einem Abendessen, auch Kasidy Yates ihn darauf an und sagt, dass Vic mehr wie ein Freund ist. Sie beschließen daraufhin, das Kasino auszurauben, damit Tony Cicci [[Carl Zeemo]] nicht bezahlen kann und Vic dann seine Lounge zurückbekommt. Sisko spielt während dieser Mission am Black-Jack-Tisch und gewinnt mehrfach, sodass die Gäste des Kasinos abgelenkt sind und nicht mitbekommen, wie die anderen das Geld aus dem Tresor stehlen. Nach diesem Coup bekommt Vic sein Kasino zurück, nachdem Zeemo Cicci hat ausschalten lassen. Danach singt er mit Vic auf der Bühne ''[[The Best is Yet to Come]]''. ({{DS9|Badda-Bing, Badda-Bang}})
Nachdem Luther Sloan Dr. Bashir kontaktiert, informiert dieser Sisko. Der weist ihn an, dass er trotzdem wie geplant zu einer Konferenz auf Romulus reisen soll. Dort soll er Sloane gegenüber vorgeben, dass er dessen Weltsicht übernommen habe und ihn so in die Falle locken. Zuletzt warnt er Bashir noch, dass Sektion 31 sehr gefährlich sei. ({{DS9|Unter den Waffen schweigen die Gesetze}})
[[Datei:Sisko baut Modellhaus.jpg|thumb|Sisko will ein Haus bauen]]
Sisko beginnt mit Kasidy eine gemeinsame Zukunft auf Bajor zu planen und macht ihr einen Heiratsantrag. Die Hochzeitsplanungen gestalten sich jedoch schwierig, da Kasidy einerseits eine einfache Zeremonie will, andererseits die Bajoraner die Hochzeit des Abgesandten groß feiern wollen. Nachdem die [[IKS Koraga|IKS ''Koraga'']], auf der Worf als Erster Offizier eingesetzt war, von den Jem'Hadar zerstört wird, sucht er sie mit der ''Defiant''. Allerdings muss er die Suche abbrechen, als sich ein Geschwader des Dominion nähert. Ezri entwendet ein Shuttle und begibt sich eigenmächtig auf die Suche nach Worf. Als Kira, O'Brien und Bashir ihm davon berichten und ihren Entschluss nicht verstehen, antwortet er, dass sie eine Dax ist und diese manchmal handeln, statt zu denken. Er kontaktiert daraufhin das Runabout [[USS Gander|USS ''Gander'']], doch Ezri verweigert den Befehl. Sisko lässt ihr daraufhin die Sensorenlogbücher der ''Defiant'' schicken, damit sie nicht dort sucht, wo sie bereits gesucht haben. Wenig später hat er eine Vision von den Propheten, die ihn warnen, dass sein Weg äußerst schwierig ist und Kasidy ihn nicht teilen kann. Wenn er sie heirate, werde er nichts als Kummer erfahren. ({{DS9|Im Ungewissen}})
[[Datei:Benjamin Kasidy Hochzeit.jpg|thumb|left|Ben heiratet Kasidy]]
Sisko spricht mit Jake über diese Erfahrung. Sie werden jedoch von einem Ruf Kiras unterbrochen, die die Ankunft von Kai Winn ankündigt. Sisko bittet sie in sein Büro und diese beglückwünscht ihn zu seiner bevorstehenden Hochzeit. Sie bietet sich an, die Hochzeitszeremonie zu leiten, doch Sisko lehnt ab, weil er erkennt, dass sie nur politischen Einfluss gewinnen will. Er spricht später mit Kira über die Vision und sie meint, dass die Propheten ihm die Vision nicht ohne Grund geschickt hätten. Sisko will jedoch seine eigene Entscheidung treffen, auch wenn diese sich als Fehler herausstellen sollte. Wenig später bringt ihm Quark den Hochzeitsring mit [[Terellianischer Diamant|terellianischen Diamanten]], die nur schwer zu bekommen sind. Sisko entschließt sich nun, sie doch zu heiraten und wird von Admiral Ross getraut. Die Prophetin Sarah holt Sisko wieder zu sich und warnt ihn nochmals. Sie sagt ihm, dass sein Weg schwierig sei und sie nicht ändern könne, was geschieht. Sie mahnt ihn zur Vorsicht und schickt ihn dann zurück. Sisko steckt Kasidy den Ring an den Finger und heiratet seine Braut. ({{DS9|Bis daß der Tod uns scheide}})
=== Krieg mit dem Dominion ===