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Schon mit sechs Jahren stand Bennett für die TV-Serien ''Strong Medicine: Zwei Ärztinnen wie Feuer und Eis'' (2002, u.a. mit [[Diane Salinger]]). An der Produktion beteiligt: [[Whoopi Goldberg]]) und ''The Guardian – Retter mit Herz'' (2002, u.a. mit [[Raphael Sbarge]] und [[Michael Dorn]]) vor der Kamera. In seinem ersten Jahr als Schauspieler drehte er bereits 27 Werbespots. Sein Filmdebüt gab er ein Jahr später in der Komödie ''Der Kindergarten Daddy'' (2003, u.a. mit [[Wallace Langham]], [[Rachael Harris]], [[Dennis Cockrum]] und [[Michelle Krusiec]]). Eine Hauptrolle hatte er in der TV-Serie ''My Superhero Family'' (2010-2011, als J.J. Powell, u.a. mit [[Autumn Reeser]], [[Reggie Lee]], [[Stephen Collins]], [[Dan Gauthier]], [[Arne Starr]], [[Ben Hernandez Bray]], [[Paul Lacovara]], [[Eddie Braun]], [[Tim Kelleher]], [[Brian Cousins]], [[Bonnie Morgan]], [[Bruce McGill]], [[J. Downing]], [[Tim Ryan]], [[John Dixon]], [[Annie Wersching]], [[Jason Brooks]], [[Andres Perez-Molina]], [[Corey Michael Eubanks]], [[Cecilia Specht]], [[Robert Picardo]], [[Katie Eischen]], [[Raphael Sbarge]], [[Michael Rose]], [[John Rubinstein]] und [[Charles Ingram]], Stunts u.a. [[Brett A. Jones]], [[Kortney Manns]], [[Boni Yanagisawa]], [[Lisa Hoyle]], John Dixon, [[Antal Kalik]], [[Michael Washlake]], [[Cassandra McCormick]], [[Kevin Reid]], [[Paul Anthony Scott]], [[Oliver Keller]], [[Pat Romano]], [[Monty L. Simons]] und [[Joey Anaya]])

Zu seinen Filmauftritten zählen Rollen in ''Das Herz ist eine hinterlistige Person'' (2004, u.a. mit [[Winona Ryder]]), ''Anchorman – Die Legende von Ron Burgundy'' (2004, u.a. mit [[Holmes R. Osborne]]), ''Hostage - Entführt'' (2005, u.a. mit [[Michelle Horn]], [[Serena Scott Thomas]], [[Robert Knepper]], [[Tina Lifford]], [[Marjean Holden]], [[Jamie McShane]], [[Glenn Morshower]] und [[Scott L. Treger]], Stunts u.a. [[Joey Box]], [[Ben Bray]], [[Billy Burton Jr.]], [[Mark Chadwick]], [[Danny Downey]], [[Dane Farwell]], [[John Meier]], [[Austin Priester]], [[Larry Rippenkroeger]], [[Danny Downey]], [[Cory Fleming]] und [[Mark Riccardi]]), ''Amityville Horror – Eine wahre Geschichte'' (2005, u.a. mit [[Rachel Nichols]]), ''Detective'' (TV 2005, u.a. mit [[Judy McConnell]], [[Christopher Lloyd]], [[Richard Riehle]] und [[Michael Shamus Wiles]]), ''Poseidon'' (2006, u.a. mit [[Caroline Lagerfelt]] und [[Menina Fortunato]]), ''Evan Allmächtig'' (2007, u.a. mit [[Harve Presnell]], Rachael Harris, [[Bruce Gray]], [[Paul Collins]], [[Irene Roseen]], [[Ruth Williamson]], [[Lamont D. Thompson]], [[Bridget Ann White]], [[Tucker Smallwood]] und [[Gregg Daniel]]), ''South of Pico'' (2007, u.a. mit [[Paul Rae]], [[Peter White]] und [[Bonita Friedericy]]) und ''Alabama Moon – Abenteuer Leben'' (2009, u.a. mit [[Clint Howard]]).