Nach seinem Abschluss auf der Akademie wird Riker auf die [[USS Pegasus|USS ''Pegasus'']] [[Versetzung|versetzt]], wo er als junger [[Fähnrich]] unter [[Captain]] [[Erik Pressman]] als [[Steuermann]] dient. Riker ist zu dieser Zeit ein ernster Offizier ohne Sinn für [[Humor]]. In dieser Zeit bekommt Riker den [[Spitzname]]n „[[Fähnrich Babyface]]“. [[2358]] soll an Bord der ''Pegasus'' eine [[Interphasen-Tarnvorrichtung|Interphasen-Tarntechnologie]] getestet werden. Allerdings ist dies ein Verstoß gegen den [[Vertrag von Algeron]]. Beim Test der Tarnvorrichtung kommt es zu einer [[Meuterei]] an Bord, doch Riker und wenige Crewmitglieder verteidigen ihren Captain und fliehen mit einem [[Shuttle]]. Die Crew versucht die Tarnvorrichtung zu deaktivieren und es sieht so aus, als würde dadurch die ''Pegasus'' vernichtet werden. Doch in Wirklichkeit ist das Schiff in einem [[Asteroid]]en gefangen. Nach diesen Ereignissen kommt es zu einer Untersuchung im Bezug auf die Meuterei, doch diese werden ohne Ergebnis beendet. ({{TNG|Das Pegasus -Projekt}}; {{ENT|Dies sind die Abenteuer}})

Im selben Jahr wird Riker auf die [[USS Hood (Excelsior-Klasse)|USS ''Hood'']] versetzt, wo er als Lieutenant Commander unter Captain [[Robert DeSoto]] dient. An Bord der ''Hood'' dient Riker schließlich als Erster Offizier und wird zum [[Commander]] befördert. Mit der Zeit entwickelt Captain DeSoto großen Respekt vor seinem Ersten Offizier. Als ein [[Außenteam]] den [[Planet]]en [[Altair III]] untersuchen soll, besteht Commander Riker darauf, das Team selber anzuführen, um seinen Captain nicht unnötig in Gefahr zu bringen. Captain [[Jean-Luc Picard]] wird über diesen Vorfall auf Riker aufmerksam, als er einen ersten Offizier für die neue ''Enterprise'' sucht. Picard wünscht einen Stellvertreter, welcher nicht einfach blind [[Befehl]]e befolgt, sondern seinem Captain – wo es nötig ist – auch mal widerspricht. ({{TNG|Der Mächtige|Das Pegasus -Projekt}})

Wenig später erhält die ''Enterprise'' eine Botschaft von der Sternenflotte und trifft sich mit der [[USS Crazy Horse|USS ''Crazy Horse'']]. Dort trifft Riker auf seinem ehemaligen Kommandanten, Admiral Erik Pressman, welcher nun ein ranghoher Offizier vom [[Geheimdienst der Sternenflotte]] ist. Durch Pressman werden unangenehme Erinnerungen an seine Zeit an Bord der USS ''Pegasus'' geweckt. Pressman erklärt Riker, dass die USS ''Pegasus'' in der Vergangenheit nun doch nicht zerstört worden ist, sondern Überreste gefunden worden sind. Die ''Enterprise'' begibt sich in das [[Devolin-System]], um in einem Asteroidenfeld nach der ''Pegasus'' zu suchen. Pressman übernimmt die Leitung der Mission und warnt Picard davor, dass auch die Romulaner nach der ''Pegasus'' suchen. Als die ''Enterprise'' das Asteroidenfeld erreicht, enttarnt sich ein Warbird und Picard erkennt, dass die Romulaner der Sternenflotte einen Schritt voraus sind und Picard beginnt mit der Suche nach dem verschollenen Schiff. Während der Suche bekommt Riker Gewissensbisse wegen der Ereignisse in der Vergangenheit. Doch Pressman erklärt Riker, dass er die geheime Tarnvorrichtung bergen will und das einige Offiziere der Sternenflotte diese Technologie weiter nutzen wollen. Pressman befiehlt Riker niemanden, noch nicht mal Picard über den wahren Grund der Mission zu berichten. Als die ''Enterprise'' die USS ''Pegasus'' in einem Asteroiden ortet, werden die Romulaner auf die ''Enterprise'' aufmerksam. Damit die Romulaner die ''Pegasus'' nicht finden, empfiehlt Riker den Asteroiden mitsamt der ''Pegasus'' zu sprengen. Doch Data findet einen Weg die Romulaner abzulenken und die ''Enterprise'' tut so, als sei nichts in dem Asteroiden zu finden und fliegt vorerst einen anderen Kurs. Pressman nimmt sich darauf wütend Riker vor, da dieser die ''Pegasus'' vernichten lassen wollte. Riker findet es schrecklich seine Freunde zu belügen und hält diese Mission für falsch. Inzwischen vermutet auch Picard das etwas bei dieser Mission nicht stimmt und das es mehr mit ''Pegasus'' auf sich hat. Picard will von Riker die Wahrheit erfahren, doch Riker schweigt zu diesen Vorfällen. Picard droht Riker, wenn durch diese Mission sein Schiff in Gefahr gerät, wird er sich einen neuen ersten Offizier suchen. Riker macht sich immer mehr Vorwürfe und weiß nicht wie er nun handeln soll. Darauf vertraut sich dieser Troi an und Troi empfiehlt ihn eine Holosimulation über die alte [[Enterprise (NX-01)|''Enterprise'' (NX-01)]] zu spielen. Dort erlebt Riker die letzte Mission der ''Enterprise'' (NX-01) und erlebt wie Commander [[Charles Tucker III|Charles Tucker]] sich für seinen Captain, [[Jonathan Archer]] opfert. Riker weiß nun was wahre Freundschaft und Loyalität ist und das er Captain Picard, trotz des Befehls von Pressman vertrauen muss. Inzwischen fliegt die ''Enterprise'' gegen den Willen von Picard in den Asteroiden und befindet sich die ''Pegasus'', welche mit dem Gestein des Asteroiden verschmolzen ist. Riker und Pressman begeben sich auf die ''Pegasus'' und Pressman bergt dort die Tarnvorrichtung. An Bord der ''Pegasus'' erklärt Riker das sein Verhalten damals falsch gewesen ist und das er Picard die Wahrheit sagen will. Inzwischen verschließen die Romulaner den Eingang zu dem Asteroiden und die ''Enterprise'' ist darin gefangen. Um die ''Enterprise'' zu retten, erzählt Riker Picard die Wahrheit über die Tarnvorrichtung. Pressman erklärt Riker, dass damit seine Karriere beendet ist und er will das Kommando über die ''Enterprise'' übernehmen. Doch keiner folgt Pressman und mit der Interphasen Tarnvorrichtung fliegt die ''Enterprise'' durch den Asteroiden zurück in den Weltraum. Darauf deaktiviert Picard die Tarnung vor den Romulanern und erklärt, dass die Föderation den Vertrag von Algeron gebrochen hat. Picard stellt Pressman unter Arrest und auch Riker erklärt, dass er in den Arrest muss. Später kommt Picard zu Riker und erklärt, dass Pressman sich vor einem Gericht verantworten muss und auch Riker dies nicht erspart bleiben wird. Doch Picard meint, dass Riker im richtigen Moment die Wahrheit gesagt hat und das trotz diesen Fehlers in seiner Jugend Picard Riker weiter als ersten Offizier behalten will. Darauf verlassen beide die Arrestzelle. ({{TNG|Das Pegasus -Projekt}}; {{ENT|Dies sind die Abenteuer}})

Im selben Jahr gerät Picard in einen Konflikt mit Riker, da dieser ihm die Wahrheit über die ''Pegasus'' verschweigt. Er warnt Riker davor, dass er sich sogar einen neuen ersten Offizier suchen wird, falls Riker die ''Enterprise'' in Gefahr bringt. Riker befindet sich in dieser Zeit in einem Konflikt, da Admiral Pressman ihn befohlen hat Picard die Wahrheit zu verschweigen. Doch auf Anraten von Troi sieht sich Riker eine Holoprogramm über die ''Enterprise'' (NX-01) an und Riker erkennt an dem Verhalten von Commander Tucker gegenüber seinem Captain Archer, was wahre Loyalität ist. Da Riker Picard vertraut und um die ''Enterprise'' zu retten, erzählt Riker gegen den Befehl von Pressman, Picard die Wahrheit über die ''Pegasus'' an. Pressman und Riker werden später für ihr Verhalten auf der ''Pegasus'' verhaftet, doch Picard lässt Riker wieder frei, da Riker sich im richtigen Moment ihm anvertraut hat und die Wahrheit, trotz der Konsequenzen gesagt hat. ({{TNG|Das Pegasus -Projekt}}; {{ENT|Dies sind die Abenteuer}})

2370 trainieren Worf und Riker mit Stöcken, um Riker auf Bat'leth-Kämpfe vor zu breiten. Bei dieser Übung verletzt Worf Riker aus versehen und bricht diesem eine Rippe. ({{TNG|Das Pegasus -Projekt}})

|quelle={{TNG|Das Pegasus -Projekt}}}}