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Seine Mutter wird [[Tod|getötet]], als sein Vater auf der [[USS Saratoga (NCC-31911)|USS ''Saratoga'']] stationiert ist und das [[Raumschiff|Schiff]] in der [[Schlacht von Wolf 359|Schlacht]] gegen die [[Borg]] bei [[Wolf 359]] zerstört wird. Als Benjamin Sisko auf die [[Raumstation]] [[Deep Space 9]] versetzt wird, nimmt er Jake dorthin mit. Jake freundet sich auf Deep Space 9 mit dem [[Ferengi]] [[Nog]], dem Sohn von [[Rom]] an. ({{DS9|Der Abgesandte, Teil I}}) Zu Beginn ihrer Freundschaft ist sein Vater dagegen, da er im Ferengi einen schlechten Einfluss sieht. Die Beiden hecken, meist auf Nogs Initiative, gerne Steiche aus. Nach einer Weile merkt Benjamin aber, dass die beiden Freunde ein sehr enges Verhältnis haben und aktzeptiert dieses.
Als [[2369]] Benjamin Sisko erfährt, dass Jakes neue Vorlieben [[Geschlecht|Mädchen]] anstatt wie früher [[Raumschiff|Raumschiffmodelle]] sind, hinterfragt er, von wem er das Wissen über Mädchen erfährt. Die Antwort, Nog sei diesbezüglich seine Quelle, behagt Sisko nicht weshalb er zu einem späteren Zeitpunkt seinen Sohn deswegen sprechen möchte. ({{DS9|Chula - Das Spiel}})
Nog, der ein Jahr älter ist als Jake, ist ihm in Sachen Frauen immer ein wenig vorraus. Bis sich Jake eines Tages leicht in das [[Dabo-Mädchen]] [[Mardah]] verliebt. ({{DS9| Der Trill-Kandidat}})