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Seine Arbeit begann Bennett in den 1940ern mit etwa zehn Jahren beim Radio, als er fünf Jahre lang in der Sendung ''The Quiz Kids'' mitmachte. Danach arbeitete er bei einer Chicagoer Zeitung als Kolumnist und versuchte sich als freischaffender Autor. Diese Richtung ist nicht fremd in der Familie, war seine Mutter doch Reporterin bei der ''Chicago Times''. Nach dem Studium an der UCLA und dem Wehrdienst kann konnte er bei CBS als jüngster Produzent mehrere TV-Projekte betreuen. In den 1960ern machte er sich auf eigenen Füßen auf ins Geschäft und entwickelte mit Tony Barrett zusammen die Serie ''Twen-Police'' (Original: ''The Mod Squad'') für Aaron Spelling (''Beverly Hills 90210''). Von da an produzierte er zahlreiche Serien, für die er von Zeit zu Zeit auch Drehbücher schrieb. Er produzierte 1974 den ''Sechs Millionen Dollar Mann'' und schrieb und produzierte 1976 auch für ''Die Sieben Millionen Dollar Frau''. Viele seiner Arbeiten wurden für einen [[Emmy]] nominiert, für den 1982 erschienenen Fernsehfilm ''Eine Frau namens Golda'' bekam er ihn in der Kategorie ''Outstanding Drama Special''. In diesem Film spielt Ingrid Bergman (als Golda Meir) zum letzten Mal; ihren Filmpartner gibt [[Leonard Nimoy]].

Obwohl Bennett wenig Erfahrung mit der großen Leinwand hatte, vertraute [[Paramount]] ihm 1980 den zweiten ''Star-Trek''-Film an. Im Fokus für die Firma standen stand dabei, weniger Geld auszugeben als beim ersten Film – dieser war mit 40 Mio. Dollar für damalige Verhältnisse verschwenderisch produziert – und die Streitigkeiten zwischen [[Gene Roddenberry]] und den Drehbuchautoren beizulegen. Leonard Nemoy erinnert sich bei Bennetts Führungsstil daran, dass er <q>der General ist und alle um ihn herum müssen seine Befehle fehlerfrei ausführen</q> ({{Quelle fehlt}}). Es geht auch auf Bennetts Konto, dass [[Spock]] überlebt hat, denn die „Remember!“-Szene war seine Idee. Er hat die Weiterführung der ''Star-Trek''-Filme grundlegend geprägt und so das ''Star Trek'' geschaffen, das wir heute kennen.