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Schon mit sechs Jahren stand Bennett für die TV-Serien ''Strong Medicine: Zwei Ärztinnen wie Feuer und Eis'' (2002, u.a. mit [[Diane Salinger]]). An der Produktion beteiligt: [[Whoopi Goldberg]]) und ''The Guardian – Retter mit Herz'' (2002, u.a. mit [[Raphael Sbarge]] und [[Michael Dorn]]) vor der Kamera. In seinem ersten Jahr als Schauspieler drehte er bereits 27 Werbespots. Sein Filmdebüt gab er ein Jahr später in der Komödie ''Der Kindergarten Daddy'' (2003, u.a. mit [[Wallace Langham]], [[Rachael Harris]], [[Dennis Cockrum]] und [[Michelle Krusiec]]).
Darüber hinaus hatte er Gastauftritte in Serien wie ''Für alle Fälle Amy'' (2003, u.a. mit [[Kevin Rahm]], [[Carolyn McCormick]], [[Kieran Mulroney]] und [[Rudolf Martin]]), ''[[Parodien und Anspielungen auf Star Trek (Fernsehen)#CSI: Den Tätern auf der Spur|CSI – Den Tätern auf der Spur]]'' (2004, u.a. mit [[David Andrews]], Wallace Langham und [[Tim Kelleher]]) und , ''Everwood'' (2004/2005, u.a. mit [[Stephanie Niznik]], [[Freda Foh Shen]] und [[John Savage]]) und ''Bosch'' (2017, u.a. mit [[Titus Welliver]], [[Jeri Ryan]], [[Scott Klace]], [[Steven Culp]], [[Chase Kim]], [[Stephanie Erb]], [[Kelli Kirkland]], [[PeiPei Alena Yuan]], [[Linda Park]], [[Spencer Garrett]] und [[Erich Anderson]]).
Zu seinen Filmauftritten zählen Rollen in ''Das Herz ist eine hinterlistige Person'' (2004, u.a. mit [[Winona Ryder]]), ''Anchorman – Die Legende von Ron Burgundy'' (2004, u.a. mit [[Holmes R. Osborne]]), ''Hostage – Entführt'' (2005, u.a. mit [[Michelle Horn]], [[Robert Knepper]], [[Tina Lifford]], [[Marjean Holden]], [[Jamie McShane]] und [[Glenn Morshower]]), ''Amityville Horror – Eine wahre Geschichte'' (2005, u.a. mit [[Rachel Nichols]]), ''Detective'' (TV 2005, u.a. mit [[Judy McConnell]], [[Christopher Lloyd]], [[Richard Riehle]] und [[Michael Shamus Wiles]]), ''Poseidon'' (2006, u.a. mit [[Caroline Lagerfelt]] und [[Menina Fortunato]]), ''Evan Allmächtig'' (2007, u.a. mit [[Harve Presnell]], Rachael Harris, [[Bruce Gray]], [[Paul Collins]], [[Irene Roseen]], [[Ruth Williamson]], [[Lamont D. Thompson]], [[Bridget Ann White]], [[Tucker Smallwood]] und [[Gregg Daniel]]), ''South of Pico'' (2007, u.a. mit [[Paul Rae]], [[Peter White]] und [[Bonita Friedericy]]) und ''Alabama Moon – Abenteuer Leben'' (2009, u.a. mit [[Clint Howard]]).
