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Kurz darauf bekommt die ''Enterprise'' den Auftrag, Kontakt mit den [[Melkotianer]]n aufzunehmen. Die Melkotianer wünschen jedoch keinen Kontakt und schicken eine Warnung an die ''Enterprise''. Chekov versteht diese Warnung, da sie in seiner [[Russisch|Muttersprache]] verfasst ist. Kirk jedoch ignoriert die Warnung und beamt auf den Planeten hinunter. Dabei nimmt er auch Chekov mit auf die Oberfläche. Dies verärgert die Melkotianer so, dass sie die [[Todesstrafe]] über das Außenteam verhängen. Die Art der Strafe wollen sie aus den Erinnerungen und Kenntnissen des Captains nehmen. Das Außenteam befindet sich somit plötzlich in [[Tombstone]] des Jahres [[19. Jahrhundert|1881]] und sie übernehmen die Rolle der [[Clanton-Bande]], die bei der Schießerei am [[OK-Corral]] ums leben kommen. Chekov übernimmt dabei die Rolle des [[Billy Claiborne]]. Da ein Mädchen namens [[Sylvia (Tombstone)|Sylvia]] in Billy verliebt ist, macht es Chekov eindeutige Angebote, was diesen so sehr erfreut, dass er von Captain Kirk zurück gehalten werden muss. Später wird Chekov tatsächlich durch [[Morgan Earp]] getötet, als er Sylvia vor Earp Beschützen will. Als es Kirk später doch noch gelingt, einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer aufzunehmen, wird das gesamte Außenteam, inklusive Chekov, auf die Enterprise zurück versetzt. Chekov kann sich nicht mehr genau an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, lediglich die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen bleibt ihm in Erinnerung. ({{TOS|Wildwest Wild West im Weltraum}})

Bei einer Mission im Jahr 2268, ignoriert Kirk eine Warnung der Melkotianer und beamt auf die Oberfläche des Planeten. Chekov begleitet das Außenteam bei dieser Mission. Zur Strafe, dass Kirk die Warnung der Melkotianer ignoriert hat, soll das Außenteam jedoch von den Melkotianern hingerichtet werden. Das Außenteam befindet sich plötzlich im Tombstone des Jahres 1881 und sie übernehmen die Rollen der Clanton-Bande, welche bei der Schießerei am OK-Corral ums leben kommen. Chekov übernimmt dabei die Rolle des Billy Claiborne. Ein Mädchen namens [[Sylvia (Tombstone)|Sylvia]] ist in Billy verliebt und macht Chekov deswegen eindeutige Angebote. Obwohl Chekov weiß, dass er sich in tödlicher Gefahr befindet genießt er seine neue Rolle. Captain Kirk muss Chekov sogar ein wenig im Zaum halten. Obwohl Sylvia weiß, dass Billy Claiborne ein Viehdieb ist, liebt sie ihn über alles und will ihn auch heiraten. Aber auch Morgan Earp hat ein Auge auf Sylvia geworfen und nähert sich ihr an. Als Chekov Sylvia vor ihm beschützen will wird er von Morgan Earp getötet. Später gelingt es Kirk doch noch einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer herzustellen, woraufhin sich das ganze Außenteam, inklusive Chekov, plötzlich wieder auf der Brücke der ''Enterprise'' befinden. Chekov kann sich nicht mehr an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, lediglich die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen bleibt ihm in Erinnerung. ({{TOS|Wildwest Wild West im Weltraum}})

{{Dialogzitat|Kirk|Mr. Chekov, was würden Sie jetzt als Captain der Enterprise tun?|Chekov|Ich würde die Schiffssensoren einsetzen, um uns zu orten.|Kirk (mit gespieltem russischem Akzent)|Sehr gut.}} ({{TOS|Wildwest Wild West im Weltraum}})