Leland und [[Christopher Pike]] führen gemeinsam eine Mission auf [[Cestus III]] durch, bei der sie sich mit den [[Gorn]] herumschlagen müssen. ({{DSC|Alte Bekannte}}) Bei einer Geheimoperation auf [[Deneva]] schädigt er statt seines Zieles, den falschen [[Botschafter]]. Er verheimlicht diesen Zwischenfall und verbirgt alle Daten hinter einer [[Firewall]]. ({{DSC|Alte Bekannte}}) [[2256]] überwacht er [[Philippa Georgiou (Spiegeluniversum)|Philippa Georgious]] Mission auf [[Qo'noS]], um [[L'Rell]]s Herrschaft zu stützen. Später bringt er [[Ash Tyler (Klingone)|Ash Tyler]] und [[Tenavik]] nach [[Boreth]]. [[Control]] weist Leland an, Tyler in die Organisation aufzunehmen und gemeinsam mit Georgiou gelingt es ihm Tyler vom Beitritt zu Sektion 31 überzeugen. ({{DSC|Lichtpunkt}}) Später stellt er eine Kommunikationsverbindung mit der [[USS Discovery|USS ''Discovery'']] her, die [[Spock]]s Shuttle aufbringen soll, nachdem dieser auf [[Sternenbasis 5]] angeblich drei Pfleger [[Mord|ermordet]] hat und dann geflohen ist. Er informiert Pike darüber, dass er annimmt, dass eine Verbindung zwischen Spock und den [[Rotes Signal|Roten Signalen]] besteht. Nachdem die ''Discovery'' bei ihren Nachforschungen im [[Myzelnetzwerk]] zu versinken droht, kommt er ihr mit seinem [[Raumschiff]] [[NCIA-93]] zu Hilfe und zieht die ''Discovery'' mit einem [[Traktorstrahl]] heraus. ({{DSC|Alte Bekannte}})