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Sie verlängert ihren Aufenthalt auf Deep Space 9, da sie sich um eine Stelle beim bajoranischen Handelsministerium als Captain beworben hat. Sie würde dann diesen Sektor nie wieder verlassen. Dax schlägt daraufhin vor, dass sie auf der Station wohnen könnte. Bei einem Abendessen, offenbart sie Sisko, dass sie das in Betracht zieht. Sisko antwortet, dass dies ein gewaltiger Schritt sei. Yates sagt nun, dass sie den Job nicht annehmen wird, da er offenbar Angst vor einer Bindung habe und verlässt das Quartier. Sie nimmt wenig später den Job an und macht sich auf die nächste Frachttour. Sisko will sie zum Abschied küssen, doch Kasidy geht wortlos. ({{DS9|Indiskretion}})
Da das Dominion immer mehr Raumschiffe an der Grenze angreift, sorgt sich Benjamin. Jedoch ist Kasidy furchtlos und vertraut auf ihr Schiff, das aufgrund seiner Schnelligkeit vor den Jem'Hadar fliehen kann. Nachdem Sisko auf der OPS bewusstlos wird, wird er auf die krankenstation Krankenstation gebracht. Er wird von Dr. Bashir behandelt und erwacht wenig später wieder. Jake, Kasidy Yates und Dax erwarten ihn bereits und sprechen mit ihm. ({{DS9|Jenseits der Sterne}})
Nach Ausbruch des [[Dominion-Krieg]]s arbeitet sie ab [[2374]] auch zeitweise als [[Konvoiverbindungsoffizier]]. ({{DS9|Der Klang ihrer Stimme}})
Sie besucht Benjamin auf der Station, der sie mit einem [[Blumenstrauß]] empfängt und zu einem Baseballspiel überredet, nachdem er zuvor schon dafür gesorgt hatte, dass ihre Frachttouren abgesagt wurden. Sisko trainiert seine Offiziere für das Spiel, allerdings sind sie schlecht. Yates massiert ihn daraufhin und rät ihm, den Fuß beim Schlagen nicht abzuheben. Als Sisko den Schläger gegen das Schott schlägt, bringt sie ihn dazu ihr zu erzählen, wieso er so versessen auf das Spiel ist. Sisko berichtet ihr, dass er auf der Akademie [[Solok]] zu einem Ringkampf herausforderte, den er verlor. Solok erinnerte ihn dann bei jeder Gelegenheit an den Kampf und verfasste fünf Psychologie-Aufsätze über ihn. Das Spiel verläuft sehr einseitig, doch als Sisko sieht, wie Rom das Team anfeuert, schickt er ihn auf das Feld. Dort gelingt Rom der einzige Treffer der Niners, die 1:10 verlieren. Anschließend feiern sie trotzdem im Quark's, was Solok nicht verstehen kann. ({{DS9|Wettkampf in der Holosuite}})
Trotz der Spannungen in ihrer [[Beziehung]] zu Benjamin Sisko, aufgrund der Tatsache, dass Kasidy zeitweise als Schmugglerin tätig ist, entscheiden sich die beiden im Jahr [[2375]] gegen den Willen der [[Propheten]] zu [[heirat]]en. Beide sind nur für kurze Zeit zusammen. Als Benjamin Sisko gegen [[Gul]] [[Dukat]] in den [[Feuerhöhlen]] auf [[Bajor]] siegt, entscheiden die Propheten, ihn zu sich zu holen und er muss Kasidy mit ihrem noch [[Geburt|ungeborenen]] [[Kind]] alleine zurücklassen. ({{DS9|Bis daß der Tod uns scheide|Das, was du zurückläßt, Teil II}})