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Nachdem Harry Kim verschwindet, recherchieren Chakotay und Tuvok, was Harry zuletzt gemacht hat. Chakotay findet heraus, dass Harry Holodeckzeit gebucht hatte und er seither nicht mehr gesehen wurde. Da das Holodeck nicht gescannt werden kann, begibt er sich mit Tuvok dorthin. Sie begegnen dem Hologramm [[Freya]], welches sie zu [[König]] [[Hrothgar]] führt. Sie können den König überzeugen, die Nachtwache übernehmen zu dürfen. Ihre Analyse bringt Tuvok zu dem Gedanken, dass Harry möglicherweise in Energie umgewandelt wurde. Einige Momente später scannen er und Tuvok ein Objekt mit einem Durchmesser von einem Meter, [[Grendel]]. Als Grendel erscheint, verschwinden auch Chakotay und Tuvok. Nachdem der Doktor die Proben Grendel auf dem Holodeck übergeben hat, werden Chakotay und die beiden anderen Offiziere wieder freigelassen.({{VOY|Helden und Dämonen}})
Chakotay isst gern [[Maissalat]], weshalb Neelix lernt diesen zuzubereiten. ({{VOY|Von Angesicht zu Angesicht}})
Nachdem ein Außenteam in einem Höhlensystem auf einem Planeten verschwindet, will Chakotay auf den Planeten beamen, um dieses zu suchen. Später erörtert er mit Janeway, Tuvok und Kim Rettungsmöglichkeiten. Nachdem sie einen Weg gefunden haben, durch das vidiianische Kraftfeld zu gelangen, meldet sich Chakotay freiwillig, um runterzubeamen. Vom Doktor wird er äußerlich zum Vidiianer gemacht. Er dringt in die Anlage der Vidiianer ein, und gelangt zu Paris. Als die beiden den Gefangenentrakt verlassen wollen, kann er einen Vidiianer damit täuschen, dass sein Gesicht gerade transplantiert wurde. Daraufhin suchen sie nach Torres und Durst. Die beiden erreichen Torres gerade, als sie von Sulan entdeckt wurden und sichern den Versuch der menschlichen B'Elanna das Kraftfeld zu deaktivieren. Dadurch können alle zurück auf das Schiff gebeamt werden. ({{VOY|Von Angesicht zu Angesicht}})
Auch wenn er nicht immer dieselbe Meinung wie [[Captain]] [[Kathryn Janeway|Janeway]] hat, wird er im Laufe der Zeit zum engsten Vertrauten des Captains.
