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Als sich kurze Zeit später ein Raumschiff von [[Sikaris]] nähert und einen [[Notruf]] aussendet, ruft er Janeway auf die Brücke. Später ist er auch bei der Lagebesprechung wegen der sikarianischen [[Raumtrajektor|Trajektortechnologie]] anwesend und weist auf die Möglichkeit hin, dass man die Trajektormatrix nach 30.000 Lichtjahren rekonfigurieren könnte, um nach Hause zu gelangen. Nachdem Janeway klar wird, dass [[Gathorel Labin]] nie vorhatte, ihnen die Trajektortechnologie zu überlassen, befiehlt sie Chakotay die Besatzung auf das Schiff zurückbeamen zu lassen. Chakotay informiert sie darüber, dass es Stunden dauern wird, da ihre Besatzungsmitglieder über beide Hemisphären von Sikaris verstreut sind. ({{VOY|Das oberste Gesetz}})
Nachdem Harry Kim verschwindet, recherchieren Chakotay und Tuvok, was Harry zuletzt gemacht hat. Chakotay findet heraus, dass Harry Holodeckzeit gebucht hatte und er seither nicht mehr gesehen wurde. Da das Holodeck nicht gescannt werden kann, begibt er sich mit Tuvok dorthin. Sie begegnen dem Hologramm [[Freya]], welches sie zu [[König]] [[Hrothgar]] führt. Sie können den König überzeugen, die Nachtwache übernehmen zu dürfen. Ihre Analyse bringt Tuvok zu dem Gedanken, dass Harry möglicherweise in Energie umgewandelt wurde. Einige Momente später scannen er und Tuvok ein Objekt mit einem Durchmesser von einem Meter, [[Grendel]]. Als Grendel erscheint, verschwinden auch Chakotay und Tuvok. Nachdem der Doktor die Proben Grendel auf dem Holodeck übergeben hat, werden Chakotay und die beiden anderen Offiziere wieder freigelassen.({{VOY|Helden und Dämonen}})
Auch wenn er nicht immer dieselbe Meinung wie [[Captain]] [[Kathryn Janeway|Janeway]] hat, wird er im Laufe der Zeit zum engsten Vertrauten des Captains.
