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Als nächstes hat die ''Enterprise'' den Auftrag, den Planeten [[Sigma Iotia II]] anzufliegen, um nachzuschauen, wie sich dessen Bevölkerung seit dem Besuch der [[USS Horizon|USS ''Horizon'']] vor hundert Jahren entwickelt hat. Kirk nimmt mit dem Führer [[Bela Okmyx]] Kontakt auf und dieser lädt Kirk auf die Oberfläche ein. Kirk beamt darauf mit einem Außenteam auf den Planeten und findet zu seiner Überraschung eine Welt vor, die wie das [[Chicago]] der [[1920er]] ist, eine Welt, die von Gangsterbossen beherrscht wird. Des weiteren wird Kirk dort gefangen genommen und zu Okmyx, welcher sich als Gangsterboss entpuppt, gebracht. Okmyx fordert von Kirk, dass dieser ihn mit den neuesten Waffen beliefert, damit Okmyx die anderen Gangsterbosse ausschalten und somit über den Planeten herrschen kann. Doch Kirk weigert sich den Forderungen von Okmyx nachzugehen und das Außenteam wird darauf von Okmyx eingesperrt. In dieser Zeit bemerkt Kirk, dass ein Buch von der ''Horizon'', [[Chicago – Bandenwesen 1920]], für die Entwicklung auf den Planeten verantwortlich ist und dadurch auch die Föderation für diese Fehlentwicklung auf den Planeten mitverantwortlich ist. Mit einer List, indem Kirk das fiktive Spiel [[Fizzbin]] erfindet, gelingt es dem Außenteam seine Wächter abzulenken und zu überwältigen. Das Außenteam flieht und Spock nimmt zusammen mit McCoy Kontakt zur ''Enterprise'' auf und beide kehren auf die ''Enterprise'' zurück. Kirk versucht inzwischen die Fehlentwicklung der [[Iotianier]] zu beheben, doch dabei wird er von [[Jojo Krako]], einem weiteren Gangsterboss gefangen genommen. Krako fordert wie Okmyx Waffen von Kirk, doch Kirk lehnt auch hier ab und Kirk wird wieder eingesperrt. Inzwischen erfahren Spock und McCoy von Okmyx, dass sich Kirk in der Gewalt von Krako befindet und beide beamen wieder auf die Oberfläche zu Okmyx. Dort werden beide wieder von Okmyx gefangen genommen. Inzwischen gelingt es Kirk sich wieder zu befreien und er dringt zu Okmyx vor und findet dort Spock und McCoy. Kirk übernimmt dort nun die Kontrolle und gibt sich auch als Gangsterboss aus. Kirk will nun alle Gangsterbosse zusammenbringen, damit diese endlich Frieden schließen. Darauf begeben sich Kirk und Spock mit einem [[Auto]] zu Krako, doch Kirks Fahrkünste lassen zu wünschen übrig. Kirk gelingt es darauf Krako zu überzeugen mit der Föderation zusammenzuarbeiten und bietet ihm zum Schein neue Waffen an. Doch stattdessen lässt er Krako auf die ''Enterprise'' beamen und kann ihn so erst einmal außer Gefecht setzen. Darauf kehren Kirk und Spock zu Okmyx zurück und dort lässt Kirk von Scott sämtliche Gangsterbosse inklusive Krako in Okmyx' Büro beamen. Kirk fordert die Bosse auf endlich friedlich zusammenzuarbeiten, doch diese weigern sich. Erst als Kirk die Macht der Föderation demonstriert, indem er die ''Enterprise'' auf die sich bekämpfenden Banden auf der Oberfläche mit einem Betäubungsstrahl feuern lässt und die Gangster außer Gefecht setzt, geben die Gangsterbosse nach. Die Gangsterbosse arbeiten nun unter der Führung von Okmyx zusammen, während die Föderation regelmäßig den Planeten kontrolliert. ({{TOS|Epigonen}})