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Er arbeitet häufig als [[Techniker]] und kümmert sich dabei sowohl um Schäden, die durch Kampfhandlungen entstanden sind, als auch um alltägliche Dinge, wie das [[Reparatur|Reparieren]] einer [[Tür]]. ({{TOS|Pokerspiele|Das Letzte seiner Art|Die Frauen des Mr. Mudd}})
Bei [[Sternzeit]] 1533 [[beamen|beamt]] er auf [[Befehl|Anweisung]] Captain Kirks drei Männer von der [[USS Antares(NCC-501)|USS ''Antares'']] an Bord der ''Enterprise''. Captain [[Ramart]] und sein [[Navigator]] [[Tom Nellis]] wollen jedoch, nachdem sie [[Charlie Evans]] abgeliefert haben, nicht lange bleiben. Kurz nach ihrer Ankunft beamt Bobby sie bereits zurück auf die ''Antares''. ({{TOS|Der Fall Charly}})
Darüber hinaus arbeitet Bobby auch des Öfteren als [[Sicherheitsoffizier]]. ({{TOS|Morgen ist Gestern|Spock außer Kontrolle}}) Als solcher wird er im Jahr [[2266]] von [[Hikaru Sulu]], der zu diesem Zeitpunkt mit dem [[Psi-2000-Virus]] [[Infektion|infiziert]] ist, in einem [[Korridor]] der ''Enterprise'' mit einem [[Rapier]] angegriffen. ({{TOS|Implosion in der Spirale}})