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Während des [[Borg]]-Angriffs im Jahr [[2373]] reiste er als Teil der Crew an Bord der [[USS Enterprise (NCC-1701-E)|USS ''Enterprise''-E]] in die Vergangenheit. Die ''Enterprise'' folgte einer [[Borg-Sphäre]] bis ins Jahr [[2063]]. Dort traf Barclay auf sein Idol [[Zefram Cochrane|Dr. Zefram Cochrane]] und durfte ihm sogar die Hand schütteln. Er war an der Reparatur des ersten Warpschiffes ''[[Phoenix]]'' beteiligt, welches durch den [[Borg]]-Angriff beschädigt wurde (''"[[Star Trek: Der erste Kontakt]]"'').
[[2376]] war er am [[Pfadfinder-Projekt]] beteiligt, um einen Weg zu finden, die [[USS Voyager|USS ''Voyager'']], die im [[Delta-Quadrant]]en verschollen war, nach Hause zu bringen. Man wollte ihn zuerst aus dem Projekt entlassen weil er von der ''Voyager'' zu besessen schien und diese "Besessenheit" auf dem Holodeck auslebte. Zuvor war Reginald Barclay wegen "Holo-Sucht" bei '''Counselour Counselor Troi''' in Behandlung gewesen und als "geheilt" bezeichnet. <br>
Als er es aber entgegen aller ([vermeintlich] medizinisch-psychologischer) Vorbehalte, Widerstände und der Versuche ihn zu arrettieren, schaffte, einen Kontakt zur ''Voyager'' herzustellen, wurde er belobigt und durfte bleiben.
