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=== 2269 ===
[[Datei:Chekov und Irina GalliulinFührungsoffiziere haben Kontakt mit den Zetarianern.jpg|thumb|left|Chekov und Irina Galliulinunter dem kurzzeitigen Einfluss der Zetarianer.]]
Anfang [[2269]] bedient Chekov die Navigation, als sich die ''Enterprise'' im Orbit des Planeten [[Gideon]] befindet. Als Kirk auf auf die Oberfläche beamt verschwindet dieser. Es stellt sich Schließlich heraus, dass das verschwinden von Kirk ein Trick der Bewohner von Gideon ist, um an den Erreger der [[Veganische Choriomeningitis|veganischer Choriomeningitis]] zu gelangen. ({{TOS|Fast unsterblich}})
Kurz darauf fliegt die ''Enterprise'' nach [[Memory Alpha]], der großen [[Bibliothek|Zentralbibliothek]] der Föderation. Auf dem Weg dorthin trifft das Schiff auf ein Energiefeld, wobei es sich, sich später herausstellt, um die [[Zetarianer]] handelt. Die Zetarianer manipulieren die Crew der ''Enterprise'', so dass Chekov kurzzeitig [[Blindheit|erblindererblindet]] und er die Navigation nicht mehr bedienen kann. Später setzt die ''Enterprise'' ihren Kurs nach Memory Alpha fort. Dort angekommen, findet die Besatzung jedoch nur Tote vor und es stellt sich heraus, dass dieses Energiefeld für die vielen Toten verantwortlich ist. Kirk ist nun gezwungen die Zetarianer auszulöschen, da diese eine Bedrohung für die Föderation darstellen. ({{TOS|Strahlen greifen an}})
[[Datei:Chekov und Irina Galliulin.jpg|thumb|Chekov trifft aus seine ehemalige Partnerin Galliulin.]] Einige Wochen später verfolgt die ''Enterprise'' die [[Aurora|''Aurora'']], die von Doktor [[Sevrin]] und seinen Anhängern gestohlen worden ist. Sevrin und seine Anhänger werden kurz darauf an Bord der ''Enterprise'' gebeamt und Chekov stellt fest, dass sich Irina Galliulin, eine ehemalige Freundin von ihm, unter den Anhängern von Sevrin befindet. Er spricht sich nach Jahren wieder mit ihr aus, muss aber erkennen, dass beide noch immer auf unterschiedlichen Seiten stehen. Chekov muss später dabei helfen, Sevrins Anhänger von der [[Krankenstation]] fernzuhalten, wo sie vorhaben Severin zu befreien. Ohne es zu ahnen gibt Chekov später jedoch sensible Daten an Irina Galliulin weiter, wodurch Severin in der Lage ist, die ''Enterprise'' zu übernehmen und zum Planeten [[Eden]] zu fliegen. Als die ''Enterprise'' den Planeten erreicht hat, fliegen Severin und seine Anhänger mit einem [[Shuttle]] auf die Oberfläche. Severin plant die Crew der ''Enterprise'' mit [[Schallwelle]]n zu töten, was Kirk jedoch verhindern kann. Anschließend beamt Kirk zusammen mit Chekov auf die Oberfläche. Der Planet erweist sich allerdings nicht als das Paradies, für das Severin und seine Anhänger es gehalten hatten. Der Planet bietet sogar sehr unwirtliche Lebensbedingungen, so dass humanoide dort nicht lange aushalten können. chekov Chekov bekommt dies schnell zu spühren, als er sich an einer giftigen Pflanze verletzt. Sevrin will nicht wahr haben, dass er sich geirrt hat und begeht [[Selbstmord]]. Seine Anhänger kehren darauf schwer verletzt auf die ''Enterprise'' zurück. An Bord gibt sich Chekov die Schuld dafür, dass er seiner Freundin verraten hat, wie sie die Kontrolle über die Enterprise übernhemen können. Doch Kirk will Chekov dafür nicht bestrafen. Wenig später verabschiedet sich Galliulin von Chekov und bittet ihn zum Abschied, dass dieser ein wenig lockere wird. ({{TOS|Die Reise nach Eden}})
[[Datei:Chekov und Sulu meutern.jpg|thumb|left|Chekov und Sulu meutern gegen den falschen Kirk.]]
Im Orbit des Planeten [[Excalbia]] erscheint [[Abraham Lincoln]] und bittet Kirk, dass dieser an Bord gebeamt wird. Kurz darauf beamen Kirk, Spock und Lincoln auf dem Planeten. Zu dieser Zeit bedient Chekov bedient kurz die Navigation. Auf der Oberfläche wollen die [[Excalbianer]], dass Kirk zusammen mit Spock, Lincoln und [[Surak]] gegen [[Dschingis Khan]], [[Colonel]] [[Green (Colonel)|Green]], [[Zora]] und [[Kahless]] einen Kampf gut gegen böse führen. Von der Brücke aus muss Chekov auf den Bildschirm den Kampf mit ansehen. Doch Kirk und Spock können den Kampf gewinnen und kehren darauf auf die Navigation als sich ''Enterprise'' zurück. ({{TOS|Seit es Menschen gibt}}) Einige Zeit später erhält die ''Enterprise'' im Orbit des einen Notruf vom Planeten [[ExcalbiaCamus II]]. Nur zwei Mitglieder einer wissenschaftlichen Expedition haben überlebt, [[Arthur Coleman]] und [[Janice Lester]] befindet, eine ehemalige Studienkollegin von Kirk. Als die beiden allein sind, betäubt Lester Kirk und mit Hilfe einer Maschine tauschen beide ihre Körper. Lester übernimmt in Kirks Körper anschließend das Kommando über die ''Enterprise'', während Kirk in Lesters Körper betäubt in der Krankenstation liegt. Lester muss Kirk los werden und befiehlt deswegen, dass die Patientin auf eine abgelegene Kolonie verlegt werden soll. Kirk kann sich jedoch in seinem neuen Körper an Spock um das Überleben wenden und durch eine Geistesverschmelzung erfährt Spock die Wahrheit. Spock setzt sich für den richtigen Kirk ein und wird vom falschen Kirk vor ein [[Kriegsgericht]] gestellt. Zusammen mit dem richtigen Kirk wird Spock daraufhin zum Tode verurteilt. Als sich Scott und McCoy ebenfalls auf die Seite von Spock stellen, werden auch sie zum Tode verurteilt. Aufgrund des seltsamen Verhaltens des falschen Kirks, kommt es schließlich zu einer [[Meuterei]] an Bord der Oberfläche kämpfen bedient ''Enterprise''. Auch Chekov weigert sich die Befehle des falschen Kirk auszuführen. Kurz vor der Hinrichtung gelangt Kirk wieder in seinem Körper und bekommt wieder die Wissenschaftsstation Kontrolle über die ''Enterprise''. Lester bricht darauf hysterisch zusammen und muss von dort aus bei dem Kampf zusehenColeman verspricht sich um sie zu kümmern. ({{TOS|Seit es Menschen gibtGefährlicher Tausch}})
Kurz darauf wird Chekov von Lieutenant [[Arex]] als Navigator ersetzt. ({{S|TAS}})
==== Irina Galliulin ====
[[Datei:Irina Galliulin 2269.jpg|thumb|Irina Galliulin im Jahr 2269.]]
Während seiner Zeit auf der Akademie der Sternenflotte lernt Chekov [[Irina Galliulin]] kennen. Mit der Zeit verlieben sich die beiden ineinander, leben sich anschließend aber auch schnell wieder auseinander. Aufgrund unterschiedlicher Ansichten trennen sich die beiden schließlich. Irina Galliulin verlässt daraufhin die Akademie, während Chekov sein Studium fortsetzt. Trotz der Trennung denken die beiden häufig an die Zeit zurück, in der die beiden zusammen gewesen sind.
2269 verfolgt die ''Enterprise'' die ''Aurora'', welche von Doktor Sevrin und seinen Anhängern gestohlen worden ist. Als Sevrin und seine Leute an Bord der ''Enterprise'' gebeamt werden, fangen sie sofort an zu protestieren. Chekov erkennt unter Sevrins Anhängern die Stimme von Irina Galliulin und begibt sich zu ihr. Die beiden unterhalten sich anschließend über ihre verschiedenen Lebenswege. Während dieser Zeit kommen sich die beiden wieder näher und küssen sich sogar. Ohne es zu ahnen gibt Chekov jedoch wichtige Daten an Irina Galliulin weiter, die diese dazu nutzt, um Severin zu helfen, die ''Enterprise'' zu übernehmen und zum Planeten Eden zu fliegen. Als die ''Enterprise'' den Planeten erreicht hat, fliegen Severin und seine Anhänger mit einem Shuttle auf die Oberfläche. Der Planet erweist sich aber, entgegen Sevrins Vermutungen als lebensfeindlich. Irina Galliulin erkennt, dass Sevrin sich geirrt hat. Severin stirbt allerdings lieber auf der Oberfläche, als auf die ''Enterprise'' zurückzukehren. Seine Anhänger kommen jedoch wieder mit auf die ''Enterprise'' und Irina Galliulin verabschiedet sich dort von Chekov. ({{TOS|Die Reise nach Eden}})
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==== Martha Landon ====
Bei einer Mission im Jahr 2268, ignoriert Kirk eine Warnung der Melkotianer und beamt auf die Oberfläche des Planeten. Chekov begleitet das Außenteam bei dieser Mission. Zur Strafe, dass Kirk die Warnung der Melkotianer ignoriert hat, soll das Außenteam jedoch von den Melkotianern hingerichtet werden. Das Außenteam befindet sich plötzlich im Tombstone des Jahres 1881 und sie übernehmen die Rollen der Clanton-Bande, welche bei der Schießerei am OK-Corral ums leben kommen. Chekov übernimmt dabei die Rolle des Billy Claiborne. Ein Mädchen namens [[Sylvia (Tombstone)|Sylvia]] ist in Billy verliebt und macht Chekov deswegen eindeutige Angebote. Obwohl Chekov weiß, dass er sich in tödlicher Gefahr befindet genießt er seine neue Rolle. Captain Kirk muss Chekov sogar ein wenig im Zaum halten. Obwohl Sylvia weiß, dass Billy Claiborne ein Viehdieb ist, liebt sie ihn über alles und will ihn auch heiraten. Aber auch Morgan Earp hat ein Auge auf Sylvia geworfen und nähert sich ihr an. Als Chekov Sylvia vor ihm beschützen will wird er von Morgan Earp getötet. Später gelingt es Kirk doch noch einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer herzustellen, woraufhin sich das ganze Außenteam, inklusive Chekov, plötzlich wieder auf der Brücke der ''Enterprise'' befinden. Chekov kann sich nicht mehr an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, lediglich die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen bleibt ihm in Erinnerung. ({{TOS|Wild West im Weltraum}})
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== Chronologie ==
;[[2245]]: Chekov wird geboren.
;Ende 2260er: Chekov verrichtet, im Rang eines Fähnrichs, seinen Dienst als Navigator an Bord der USS ''Enterprise'' (NCC-1701).
;[[2273]]: Chekov ist mittlerweile Lieutenant und dient als Sicherheitschef und Taktischer Offizier an Bord der ''Enterprise''.
;[[2285]]: Chekov wird dient im Rang eines Commanders als erster Offizier an Bord der USS ''Reliant'' versetzt.
;[[2285]]:Chekov fungiert kurzzeitig als Taktischer Offizier auf der USS ''Enterprise'' (NCC-1701). Anschließend füllt er nach Spocks Tod, ebenfalls vorübergehend den Posten als Wissenschaftsoffizier des Schiffes.
;[[2286]]: Chekov wird wieder Navigator an Bord der USS ''Enterprise'' (NCC-1701-A).