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Im Orbit von Vulkan ist Chekov einige Zeit später für die Überwachung der Landung der [[Galileo (NCC-1701/7) (2267-2268)|''Galileo'']] verantwortlich. An Bord des [[Shuttle]]s befindet sich der vulkanische [[Botschafter]] [[Sarek]]. Chekov bedient später die Navigation der ''Enterprise'', als sich das Schiff auf dem Weg zum [[Planetoid]]en [[Babel (Planet)|Babel]] befindet. Auf dem Weg dorthin wird die ''Enterprise'' jedoch von einem [[Orionisches Raumschiff|unbekannten Schiff]] verfolgt. Er meldet dies sofort Kirk und er lässt das Schiff beobachten. Da Spock zu dieser Zeit mit einer [[Blut]]spende an seinem Vater verhindert ist, übernimmt Chekov die Wissenschaftsstation und sammelt Daten über das Schiff. Schließlich gelingt es Kirk das Schiff, welches sich als ein Schiff der [[Orioner]] herausstellt, kampfunfähig zu schießen. Die Orioner haben keine Wahl und zerstören darauf ihr Schiff. Darauf setzt die ''Enterprise'' ihre Reise nach Babel fort. ({{TOS|Reise nach Babel}})
Kurz darauf wollen Kirk, Uhura und Chekov auf den Planetoiden [[Gamma II]] beamen, als sie plötzlich auf den Planeten . Doch während des Transports werden die Drei nach [[Triskelion]] [[Entführung|entführt ]]. Die Drei werdendort sofort überwältigt. Dort sollen die drei Plötzlich erscheint ein Mann, welcher sich als [[Galt]] der Meister der Sklaven vorstellt. Er erklärt Kirk und den anderen, dass diese nun als [[Sklave]]n ausgebildet auf [[Triskelion]] leben werden und zum Vergnügen der der [[Versorger]] gegen andere Sklaven kämpfenwerden. Als sie die die drei fliehen wollen, werden sie durch den Sklavenmeister [[diese sofort von Galt]] bestraft. Chekov wird von [[Tamoon]] ausgebildet, die großes Interesse an Chekov zeigt, dass er allerdings nicht erwidert. Chekov muss daraufhin in diversen Kämpfen sein Können unter Beweis stellen. Kirk Wenig später gelingt es später durch eine WetteKirk die Versorger herauszufordern und verlangt, wenn er gewinnt, sich und dass die anderen Sklaven zu befreien befreit werden. Die Versorger gehen darauf ein und die drei unerwartet gewinnt Kirk den Kampf. Darauf können von der Kirk, Chekov und uhura zur ''Enterprise'' gerettet werdenzurück kehren. ({{TOS|Meister der Sklaven}})
[[Datei:Chekov auf Triskelion.jpg|thumb|left|Chekov auf Triskelion.]]
Einige Zeit darauf bedient Chekov bedient die Navigation, als sich die ''Enterprise'' etwas später im Orbit von [[Sigma Iotia II]] befindet. ({{TOS|Epigonen}})
[[Datei:Chekov und Sulu.jpg|thumb|Chekov muss hilflos mit ansehen, wie die ''Enterprise'' die Föderationsschiffe angreift.]]
2269 verfolgt die ''Enterprise'' die ''Aurora'', welche von Doktor Sevrin und seinen Anhängern gestohlen worden ist. Als Sevrin und seine Leute an Bord der ''Enterprise'' gebeamt werden, fangen sie sofort an zu protestieren. Chekov erkennt unter Sevrins Anhängern die Stimme von Irina Galliulin und begibt sich zu ihr. Die beiden unterhalten sich anschließend über ihre verschiedenen Lebenswege. Während dieser Zeit kommen sich die beiden wieder näher und küssen sich sogar. Ohne es zu ahnen gibt Chekov jedoch wichtige Daten an Irina Galliulin weiter, die diese dazu nutzt, um Severin zu helfen, die ''Enterprise'' zu übernehmen und zum Planeten Eden zu fliegen. Als die ''Enterprise'' den Planeten erreicht hat, fliegen Severin und seine Anhänger mit einem Shuttle auf die Oberfläche. Der Planet erweist sich aber, entgegen Sevrins Vermutungen als lebensfeindlich. Irina Galliulin erkennt, dass Sevrin sich geirrt hat. Severin stirbt allerdings lieber auf der Oberfläche, als auf die ''Enterprise'' zurückzukehren. Seine Anhänger kommen jedoch wieder mit auf die ''Enterprise'' und Irina Galliulin verabschiedet sich dort von Chekov. ({{TOS|Die Reise nach Eden}})
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==== Martha Landon ====
[[Datei:Martha Landon.jpg|thumb|Martha Landon im Jahr 2267.]]
2267 hat Pavel Chekov eine Beziehung mit [[Martha Landon]]. Die beiden begleiten Kirks Außenteam auf dem Planeten Gamma Trianguli VI. Während dieser Mission flirtet Chekov viel mit Landon. Da Chekov sich mehr um Landon, als um seine Aufgaben kümmert, ist Kirk ein wenig verärgert über Chekovs Verhalten. Später sitzt das Außenteam durch den Einfluss des Computers Vaal, auf der Oberfläche des Planeten fest, aber Chekov scheint dies nicht zu stören, solange er mit Martha Landon zusammen sein kann. Einige Eingeborene des Planeten beobachten daraufhin, wie sich Chekov und Landon küssen und die Eingeborenen ahmen dieses Verhalten den beiden nach. Nachdem Vaal durch die ''Enterprise'' vernichtet worden ist, kehrt das Außenteam an Bord zurück. ({{TOS|Die Stunde der Erkenntnis}})
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==== Sylvia ====
[[Datei:Sylvia 2268.jpg|thumb|Sylvia in einer Nachbildung von Tombstone.]]
;Chekov:Scotch – den haben zwei alte Damen vor 400 Jahren in Leningrad erfunden.
|quelle={{TOS|Kennen Sie Tribbles?}}}}
{{Dialogzitat|
;Chekov:Endlich was positives Captain, das Wesen hat das Schiff mit hoher Geschwindigkeit verlassen und ist bereits außerhalb der Reichweite unserer Sensoren. Das so'n komisches Ding so flitzen kann, unvorstellbar!
|quelle={{TOS|Tödliche Wolken}}}}
{{Dialogzitat|
;Kirk:Mr. Chekov, was würden Sie jetzt als Captain der Enterprise tun?
