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→Fünf-Jahres-Mission
In jungen Jahren entscheidet sich Chekov auf die [[Akademie der Sternenflotte]] zu gehen. Während dieser Zeit führt Chekov eine romantische Beziehung mit [[Irina Galliulin]]. Aufgrund unterschiedlicher Ansichten trennen sich die beiden nach einiger Zeit. Irina Galliulin verlässt darauf die Akademie, während Chekov sein Studium fortsetzt. ({{TOS|Die Reise nach Eden}})
Chekov schließt die Akademie in den [[2260er]]n ab und beginnt seine Karriere als [[EnsignFähnrich]] mit der [[Dienstnummer]] 656-5827B. ({{Film|4}})
{{meta|Im englischen Original lautet seine Dienstnummer <q>656-5872'''D'''</q>.}}
=== 2267 ===
[[Datei:Chekov 2267.jpg|thumb|Ensign Fähnrich Pavel Chekov bei seinem ersten Brückeneinsatz.]][[2267]] dient Chekov als junger Ensign Fähnrich an Bord der ''Enterprise''. Zu dieser Zeit wird das Schiff von [[Khan Noonien Singh]] und seinen [[Augment]]s übernommen. Später gelingt es Kirk und der Besatzung jedoch, die ''Enterprise'' zurück zu erobern. ({{TOS|Der schlafende Tiger}}; {{Film|2}})
Kurz darauf wird Chekov auf die [[Brücke]] versetzt. Dort arbeitet er anfangs an der Wissenschaftsstation. Im [[Orbit]] des [[Planet]]en [[Pyris VII]] überwacht Chekov ein [[Außenteam]], das von Captain Kirk angeführt wird. Er berichtet sämtliche Vorgänge ständig an [[Lieutenant]] [[DeSalle]], der zu der Zeit das Kommando über die ''Enterprise'' hat. Als das Wesen [[Sylvia (Pyris VII)|Sylvia]] die ''Enterprise'' mit einem <q>[[Voodoo|Voodoozauber]]</q> belegt, berichtet Chekov DeSalle von einem Temperaturanstieg an Bord und später von einem Kraftfeld, das sich um die ''Enterprise'' gebildet hat. Kirk gelingt letztlich es Sylvia zu besiegen und die ''Enterprise'' wird gerettet. ({{TOS|Das Spukschloss im Weltall}})
Als sich die ''Enterprise'' einige Zeit später auf dem Weg nach [[Altair VI]] befindet, bricht bei [[Commander]] [[Spock]] das [[Pon Farr]] aus. Chekov bedient die Navigation, als Spock ihm unerwartet befiehlt, zum Planeten [[Vulkan]] zu fliegen. Kirk macht diesen [[Befehl]] jedoch wieder rückgängig und die ''Enterprise'' fliegt wieder Richtung Altair VI. Als Kirk erkennt, dass Spock sterben wird wenn er nicht rechtzeitig nach Vulkan gelangt, befiehlt Kirk Chekov doch einen Kurs nach Vulkan zu setzen. Die vielen Kurswechsel verwirren Chekov schließlich. ({{TOS|Weltraumfieber}})
[[Datei:Chekov und Landon.jpg|thumb|Ensign Fähnrich Pavel Chekov und Martha Landon.]]
Einige Wochen später gehört Chekov zu einem Außenteam, das auf den Planeten [[Gamma Trianguli VI]] beamt. Zu dieser Zeit hat Chekov eine Romanze mit [[Corporal]] [[Martha Landon]], die ebenfalls Teil des Außenteams ist. Die beiden fühlen sich auf der Oberfläche so, als währen sie im [[Paradies]]. Später werden die beiden von den Einheimischen beim [[Kuss|küssen]] beobachtet. Da der [[Computer]] [[Vaal]], der den Planeten kontrolliert, körperliche Kontakte verbietet und die humanoiden Bewohner des Planeten so fasziniert von Chekov und Landon sind, dass sie das Küssen sogleich ausprobieren, wird Vaal wütend auf die Fremden und er befiehlt seinem Volk sie zu töten. Es kommt zu Kampf und auch Chekov muss sich verteidigen. Kurz darauf gelingt es Kirk, den Computer Vaal zu vernichten und die Bevölkerung von seinem Einfluss zu befreien. ({{TOS|Die Stunde der Erkenntnis}})
;[[2245]]: Chekov wird geboren.
;Anfang [[2260er]]: Chekov besucht die Akademie der Sternenflotte.
;Ende 2260er: Chekov verrichtet, im Rang eines EnsignsFähnrichs, seinen Dienst als Navigator an Bord der USS ''Enterprise'' (NCC-1701).
;[[2273]]: Chekov ist mittlerweile Lieutenant und dient als Sicherheitschef und Taktischer Offizier an Bord der ''Enterprise''.
;[[2285]]: Chekov wird im Rang eines Commanders als erster Offizier an Bord der USS ''Reliant'' versetzt. Während des Genesis Vorfalls fungiert er kurzzeitig als Taktischer Offizier auf der USS ''Enterprise'' (NCC-1701). Anschließend füllt er nach Spocks Tod, ebenfalls vorübergehend den Posten als Wissenschaftsoffizier des Schiffes.
