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[[Datei:Chekov und Terrell.jpg|thumb|Chekov und Terrell wollen Kirk töten.]]
[[2285]] wird Chekov mit seinem Captain von Khan Noonien Singh auf dem Planeten [[Ceti Alpha V]] gefoltert, nachdem die beiden auf den Planeten [[Beamen|runterbeamen]] und Khans [[Raumschiff]] [[SS Botany Bay|''Botany Bay'']] finden. Khan infiziert beide mit [[Ceti-Aal]]-Larven, was sie hörig für all seine Suggestionen macht, da sie andernfalls extreme Schmerzen erleiden würden. Khan lässt die beiden darauf auf der [[Raumstation]] [[Regula 1]] zurück, wo Kirk sie mit seinem Außenteam findet. Chekov und Terrell begleiten Kirk auf den Planeten [[Regula]]. Dort erhalten sie von Khan den Befehl Kirk zu töten. Aber die beiden weigern sich, den Auftrag auszuführen. Weil sie sich Khan nicht fügen, verfallen die beiden durch den Einfluss der Larven in Wahnsinn. Terrell tötet sich schließlich selbst, während Chekov das Bewusstsein verliert. Die Larve verlässt darauf ihren Wirt und wird von Kirk getötet. Chekov wird auf die Krankenstation gebracht und nachdem er genesen ist, übernimmt er wieder seinen Posten an der Waffenstation. ({{Film|2}})
[[Datei:Photonenkollektor.jpg|thumb|Uhura und Chekov sammeln Photonen an Bord der Enterprise (CVN-65).]]
Chekov lebt drei Monate auf Vulkan, als Kirk beschließt, mit dem Bird-of-Prey zur Erde zurückzukehren, um sich für seine Taten zur Rettung von Spock zu verantworten. Ungefähr zur gleichen Zeit wird die Erde von der [[Walsonde]] bedroht. Diese [[Sonde]] versucht Kontakt mit den [[Buckelwal]]en herzustellen. Da aber diese im 23. Jahrhundert bereits ausgestorben sind, zerstört die Sonde mit ihren Signalen die [[Atmosphäre]] der Erde. Kirk und Spock versuchen die Erde vor der Sonde zu retten. Mit ihrem Schiff machen sie einen [[Zeitreise|Zeitsprung]] in das Jahr [[1986]]. Durch den Zeitsprung werden aber die Energiereserven des Schiffes knapp und Chekov und Uhura bekommen den Auftrag, diese aufzufüllen. An Bord des [[Flugzeugträger]]s [[USS Enterprise (CVN-65)]] versuchen die beide mit Hilfe der [[radioaktive Strahlung|radioaktiven Strahlung]] die Energiereserven wieder aufzufüllen. Da die Energie knapp ist, können die beiden nur einzeln zurückgebeamt werden. Nachdem es bei Uhura geklappt hat, verliert Scott den Kontakt zu Chekov. Chekov wird von der Besatzung geschnappt und als russischer [[Spion]] verhört. Chekov kann zwar kurz darauf entkommen, wird aber lebensgefährlich verletzt, als er vom Schiff stürzt. Kirk und McCoy können Chekov im [[Mercy Hospital]] aufspüren auffinden und heilen. Chekov kehrt wieder zurück zu seinem Schiff. In der Zwischenzeit kann Kirk zwei Buckelwale ausfindig machen und die Besatzung reist zurück ins 23. Jahrhundert. Dort nehmen die Wale Kontakt mit der Sonde auf und retten damit die Erde. Kurze Zeit später muss sich Chekov mit seinen Kollegen für seine Taten mit verantworten. Chekov wird aber wegen seiner Hilfe zur Rettung der Erde mit freigesprochen und wird arbeitet wieder als Navigator an Bord der [[USS Enterprise (NCC-1701-A)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701-A)]]. ({{Film|4}})
[[Datei:Chekov und Sybok.jpg|thumb|left|Chekov unter der Kontrolle von Sybok.]]
[[Datei:Kirk und Chekov 2293.jpg|thumb|left|Kirk und Chekov an Bord der USS ''Enterprise'' (NCC-1701-B).]]
Es stellt sich heraus, dass einige Offiziere der Sternenflotten mit einigen Klingonen zusammenarbeiten, um einen dauerhaften Frieden zwischen beiden Völkern zu verhindern. Kirk findet heraus, dass ein weiteres Attentat für die Friedenskonferenz auf [[Khitomer]] geplant ist. Chekov ist gehört zum Rettungsteam, um das Attentat bei der Friedenskonferenz auf [[Khitomer]] zu verhindern. Nachdem das Attentat verhindert worden ist wird ein Friedensvertrag zwischen der Föderation und den Klingonen geschlossen. Nach der abgeschlossenen Konferenz bedient Chekov noch einmal ein letztes Mal die Navigation unter dem Kommando von Captain Kirk. ({{Film|6}})
Im selben Jahr ist Chekov Ehrengast an Bord der [[USS Enterprise (NCC-1701-B)|USS ''Enterprise'' (NCC-1701-B)]]. Als das Schiff im [[Nexus]] gefangen ist, kümmert sich Chekov um die verletzten [[El-Aurianer]], darunter auch [[Guinan]] und Doktor [[Tolian Soran]]. Später erfährt Chekov vom Tod seines ehemaligen Captain Kirk. ({{Film|7}})
