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In den [[2280er]]n wird Chekov zum [[Commander]] und [[Erster Offizier|ersten Offizier]] auf der [[USS Reliant]] unter [[Captain]] [[Clark Terrell]] befördert.
In [[2285]] wird Commander Chekov von [[Khan Noonien Singh]] auf dem Planeten [[Ceti Alpha V]] gefoltert, nachdem Captain Terrell und Commander Chekov auf den Planeten runterbeamten und Khans Schiff fanden. Khan infizierte beide mit [[Ceti-Aal]]-Larven, was sie hörig für alle Suggestionen von Khan machte, da sie andernfalls extreme Schmerzen erleiden würden. ''([[Star Trek II: Der Zorn des Khan]])''
Es fällt auf das Chekov recht häufig erwähnt was Russen erfunden oder entdeckt haben, meist sind diese Angaben doch recht zweifelhaft. So meint er z.B. das [[Scotch Whisky|Scotch]] von 2 alten Damen im [[19. Jahrhundert]] in Leningrad (St. Petersburg) erfunden wurde.
:''Chekov wurde von [[Walter Koenig]] gespielt und im deutschen von den [[Synchronsprecher]]n [[Elmar Wepper]] ([[Liste der TOS Folgen (dt. Erstausstrahlung)|ZDF-Folgen]], STI, STII und STIV-STVI), [[Martin Umbach]] (Sat.1), [[Frank Glaubrecht]] (STIII und STVII) und [[Stefan Staudinger]] (STI Nachsynchronisation) gesprochen.''