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Erste Auftritte hatte er Mitte der 60er Jahre in den TV-Serien ''Perry Mason'' (1965, u.a. mit [[Anthony Caruso]] und [[Seamon Glass]]), ''Daktari'' (1966), ''Solo für O.N.K.E.L.'' (1966, u.a. mit [[Theo Marcuse]]) und ''FBI'' (1966, u.a. mit [[Stephen Brooks]], [[Joseph Campanella]], [[Vic Perrin]], [[George Murdock]] und [[Lincoln Demyan]]). Es folgten u.a. Rollen in Filmen wie ''Die tollen Abenteuer der schönen Pauline'' (1967, u.a. mit [[Hamilton Camp]] und [[Keith Taylor]]) und ''Kampf den Talaren'' (1970, u.a. mit [[Gary Lockwood]], [[Graham Jarvis]], [[John McLiam]], [[Don Keefer]], [[Joseph Bernard]] und [[Gail Bonney]]). 1973 erhielt Winfield eine [[Oscar]]-Nominierung für seine Rolle des Nathan Lee Morgan im Film ''Das Jahr ohne Vater'' (1972, u.a. mit [[Janet MacLachlan]]). In dem TV-Remake dieses Filmes, ''Sounder'', spielte er 2003 noch einmal in einer kleineren Rolle mit. Nach seiner Oskar-Nominierung bekam Winfield Hauptrollen in einigen Filmen, wie zum Beispiel ''Abschied von einer Insel'' (1974, u.a. mit [[Madge Sinclair]]) oder ''Straße der Verdammnis'' (1977, u.a. mit Seamon Glass, [[Mark L. Taylor]] und [[Erik Cord]]). 1984 spielte er Lieutenant Ed Traxler im Film ''Der Terminator'' (u.a. mit [[Earl Boen]], [[Dick Miller]], [[Brian Thompson]] und [[Leslie Morris]]). Danach folgten Nebenrollen in weiteren Filmen wie etwa ''The Women of Brewster Place'' (TV 1989, u.a. mit [[Bruce Beatty]] und [[William Frankfather]]), ''Cliffhanger – Nur die Starken überleben'' (1993, u.a. mit [[Zach Grenier]], [[Vyto Ruginis]], [[Bruce McGill]] und [[Jeff McCarthy]]) oder ''Dennis'' (1993, u.a. mit [[Christopher Lloyd]] und [[Bill Erwin]]). Im TV-Horrorfilm ''The Horror at 37,000 Feet'' (1973) war Winfield unter anderem an der Seite von [[France Nuyen]], [[William Shatner]] und [[Darleen Carr]]) zu sehen und im Film ''Ich bin der Grösste'' (1977) über das Leben von Muhammad Ali neben u.a. [[Lloyd Haynes]], [[Malachi Throne]], [[David Huddleston]], [[Skip Homeier]] und [[David Clennon]]).
Darüber hinaus war er in vielen weiteren TV-Serien zu Gast. So unter anderem in ''[[Kobra, übernehmen Sie]]'' (1968, u.a. mit [[Sid Haig]] und Joseph Bernard), ''Der Chef'' (1968/1972, u.a. mit [[Barbara Anderson]], [[Gene Lyons]], [[Davis Roberts]] und [[George Sawaya]]), ''High Chaparral'' (1969, u.a. mit [[Henry Darrow]]), ''The Name of the Game'' (1969, u.a. mit [[Kenneth Washington]] und [[Budd Albright]]), ''Roots – Die nächsten Generationen'' (Mini-Serie 1979, u.a. mit [[Brock Peters]] und [[Logan Ramsey]]), ''American Playhouse'' (1983/1985, u.a. mit [[Janet MacLachlan]], [[Thalmus Rasulala]], [[Kevin McCorkle]] und [[Alfre Woodard]]), ''Hotel'' (1984, u.a. mit [[Michael Spound]], [[Cecile Callan]] und [[Annie O'Donnell]]), ''Mord ist ihr Hobby'' (1985, u.a. mit [[Barbara Babcock]], [[Fritz Weaver]] und [[Tina Lifford]]), ''L.A. Law - Staranwälte, Tricks, Prozesse'' (1990, u.a. mit [[Corbin Bernsen]], [[Larry Drake]], [[Jennifer Hetrick]], [[Anne Haney]], [[Diana Muldaur]], [[Renée Jones]], [[John Hancock]], [[James Avery]], [[Castulo Guerra]], [[Christine Jansen]], [[Paul Eiding]], [[John Christian Graas]], [[Raye Birk]] und [[John Vickery]]), ''Picket Fences – Tatort Gartenzaun'' (1994, u.a. mit [[Kelly Connell]], [[Ray Walston]], [[John Cothran Jr.]], [[Roy Brocksmith]], [[Gregory Itzin]] und Paul Eiding), ''Babylon 5'' (1995, u.a. mit [[Robert Rusler]], [[David L. Crowley]], [[Marie Marshall]] und [[Art Chudabala]]), ''Teen Angel'' (1997, u.a. mit [[Ron Glass]]), ''Walker, Texas Ranger'' (1998, u.a. mit [[Marco Sanchez]] und [[Noble Willingham]]) und ''Crossing Jordan: Pathologin mit Profil'' (2002, u.a. mit [[Miguel Ferrer]], [[Steven Culp]], [[Robert Curtis-Brown]] und [[Tom McCleister]]). Als eine der Hauptfiguren spielte Winfield in der TV-Serie ''The Charmings'' (1987-1988, u.a. mit Paul Eiding, [[Albie Selznick]], [[Daniel Zacapa]], [[Sam Anderson]], [[Alex Henteloff]], [[Lawrence Dobkin]] und [[Don Stark]]) The Mirror und hatte wiederkehrende Rolle in den Serien ''Kampf gegen die Mafia'' (1987-1990, als Isaac Twine, u.a. mit [[Jonathan Banks]], [[Mick Fleetwood]], [[Ken Jenkins]], [[Pamela Segall]], [[Ron Taylor]]) zuletzt in ''Ein Hauch von Himmel'' (1995-2003, als Sam, u.a. mit [[Craig Wasson]], [[Jim Metzler]], [[Ian Abercrombie]], [[Christine Healy]], [[Kenneth Tigar]], [[Ivar Brogger]], [[Charles Rocket]] und [[David Ogden Stiers]]).
Als Synchronsprecher war er in der TV-Serie ''Gargoyles – Auf den Schwingen der Gerechtigkeit'' (1996, als Jeffrey Robbins, u.a. mit [[Salli Elise Richardson]], [[John Rhys-Davies]], [[Frank Welker]], [[Jonathan Frakes]] und [[Marina Sirtis]]) zu hören.
