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Anfang [[2370]] erfährt Kira, dass der bajoranische Volksheld [[Li Nalas]] noch am Leben ist und auf [[Cardassia IV]] in einen [[Arbeitslager]] gefangen gehalten wird. Kira bittet Sisko um ein Runabout, damit sie Li befreien kann. Allerdings stellt Sisko die Bedingung, dass O'Brien sie begleitet. Zur selben Zeit meldet O'Brien Sisko , dass sich ein [[Graffiti|Graffitto]] der fremdenfeindlichen Organisation [[Allianz für globale Einheit]], kurz der <q>Der Kreis</q> genannt, in einen der [[Korridor]]e befindet. Sisko willigt ein, dass Kira nach Cardassia IV fliegt, um Li zu retten, damit dieser Volksheld Stabilität nach Bajor bringt. Kira und O'Brien fliegen nach Cardassia IV und Kira gibt sich dort als bajoranische Prostituierte aus und O'Brien verhandelt mit dem Leiter des Arbeitslager Arbeitslagers um ihren Preis. Durch die Ablenkung gelingt es den beiden die Wärter des Lagers Kampfunfähig kampfunfähig zu machen und die beiden befreien Li und weitere gefangenen gefangene Bajoraner. Li wird auf Bajor als Held gefeiert, doch zur selben Zeit nehmen die Aktivitäten des Kreises zu und es kommt zu den ersten Übergriffen auf der Station. Wenig später wird Li nach Deep Space 9 versetzt und übernimmt dort, auf Befehl von [[Minister]] [[Jaro Essa]] , den Posten von Major Kira. Kira wird dafür nach Bajor versetzt. ({{DS9|Die Heimkehr}})

Da Kira die Station verlassen muss, verabschieden sich die Freunde, darunter auch O'Brien, von Kira. O'Brien erklärt, dass es ihm eine Ehre gewesen ist mit ihr zusammen zu arbeitenzusammenzuarbeiten. Auf Bajor wird Kira wenig später vom Kreis entführt und gefoltert. Sisko startet darauf eine Befreiungsaktion, wo O'Brien das Runabout steuert. Mit Quarks Hilfe findet Sisko das Versteck des Kreises. Es kommt in dem Versteck zu Kämpfen gegen die Anhänger des Kreises. Bashir findet bei den Kämpfen die schwer verletzte Kira und kann mit ihr an Bord des Runabouts beamen. Odo gelingt es inzwischen zu Beweisenbeweisen, dass der Kreis seine Waffen von den Cardassianern erhält. Zur selben Zeit hat der Kreis die Regierungsgewalt über Bajor übernommen und die Föderation wird aufgefordert sich von Deep Space 9 zurückzuziehen. Doch dadurch können die Cardassianer wieder die Kontrolle über Bajor erlangen. Sisko will dies verhindern und bleibt deswegen mit einigen Offizieren auf Deep Space 9 zurück um die Übernahme des Kreises zu verhindern. ({{DS9|Der Kreis}})

O'Brien bleibt mit auf der Station, um diese gegen den Kreis zu verteidigen, allerdings hat seine Frau damit ein Problem, da sich O'Brien in große Gefahr bringt. Kira und Dax versuchen währenddessen den Beweis nach Bajor zu bringen, welcher Beweistbelegt, dass der Kreis von den Cardassianern mit Waffen beliefert wird. Einige Zeit später übernimmt eine militärische Einheit der Bajoraner die Station. Die Bajoraner such suchen die Station ab, da diese vermuten das , dass einige Offiziere der Sternenflotte sich noch versteckt halten. Während die Offiziere warten , verpflegt O'Brien seine Kameraden mit [[Kampfration]]en, doch dies kommt bei den anderen nicht gut an. Kurz darauf wird O'Brien mit Li in einige Kämpfe verwickelt und beide sitzen in der Falle, doch durch eine Rettungsaktion von Sisko können beide entkommen. Die Sternenflottenoffiziere sorgen weiterhin für genügend Ablenkung und es gelingt ihnen genügend Zeit zu verschaffen, so dass Kira und Dax den Beweis überbringen können. Als die Bajoraner sehen, dass die Cardassianer hinter all dem stecken, wird der [[Putsch]] des Kreises beendet und die Föderationsangehörigen kehren nach Deep Space 9 zurück. Trotz des Siegs Sieges wird Li von [[Colonel]] [[Day Kannu]] erschossen. Bashir kann nichts für ihn tun und er stirbt. Kurz darauf kehren die Bewohner auf die Station zurück und O'Brien ist froh seine Familie wieder zu sehen. ({{DS9|Die Belagerung}})

Kurz darauf wird Deep Space 9 aufgrund eines [[Plasmasturm]]s vollständig evakuiert. Nur eine Notbesatzung, darunter auch O'Brien bleibt zurück. Auch Quark bleibt wegen seinem seines [[Latinum]] s auf der Station zurück. Quark versucht weiter Geschäfte zu machen und hat mit einem [[Söldner]] namens [[Yeto]] Kontakt. Quark manipuliert für ihn die [[Andockrampe]]. Kurz darauf erhält die Station einen Notruf von einem Schiff und Sisko lässt es an die Station andocken. Aufgrund von Quarks Manipulation können die Söldner, welche von dem Trill [[Verad]] angeführt werden, bewaffnet auf die Station eindringen. Als erstes werden Odo und O'Brien überwältigt und Odo wird in einen Behälter gesperrt. Verad befiehlt Bashir den Symbionten von Jadzia zu entfernen und in Verad einzusetzen. Doch Bashir weigert sich, da er Jadzia nicht töten will. Darauf schießt Verad auf O'Brien und droht alle anderen zu töten. Da Jadzia nicht möchte, dass jemand wegen ihr stirbt, bittet sie Bashir den Symbionten zu entfernen. Die Operation verläuft zwar erfolgreich, aber aufgrund des Verlustes des Symbionten liegt Jadzia im Sterben. Quark, der wie die anderen Offiziere gefangen gehalten wird, erkennt seinen Fehler und dass er für den Tod von Jadzia verantwortlich sein wird. Er greift darauf den Klingonen [[T'Kar]] an und wird beim Angriff leicht verletzt. Auf der [[Krankenstation]] tut Quark so , als ob er schwer verletzt ist und so gelingt es ihm und Bashir den Klingonen Yeto zu überwältigen und Odo zu befreien. Odo und Sisko gelingt es schließlich Verad und seine Söldner aufzuhalten. Im letzten Moment kann Bashir Jadzia ihren Symbionten zurückgeben und sie wird gerettet. ({{DS9|Der Symbiont}})

Wenig später wird der cardassianische [[Schneider]] [[Elim Garak]] von einem cardassianischen Jungen namens [[Rugal]] angegriffen, welcher bei bajoranischen Adoptiveltern lebt. Der Junge ist eine cardassianische Kriegswaise, welche auf Bajor zurückgeblieben ist. Plötzlich meldet sich [[Gul]] [[Dukat]] und zeigt großes Interesse an dem Jungen. Dukat ist besorgt, dass die cardassianischen Waisen auf Bajor dazu erzogen werden ihr eigenes Volk zu hassen. Garak vermutet jedoch, dass da etwas mit Rugal nicht stimmt und dieser erklärt Bashir, dass Cardassianer niemals Kinder zurück lassen zurücklassen würden. Garak erklärt auch das , dass Dukat auch den Rückzug von Bajor überwacht hat. Bashir beginnt nun wegen dieser Sache nachzuforschen , während Keiko O'Brien sich bereit erklärt den Jungen aufzunehmen. Doch ihr Mann ist davon nicht besonders begeistert, da er den Cardassianern noch immer nicht traut. Später kocht O'Briens Frau einige cardassianische Speisen, doch O'Brien und Rugal mögen diese beide nicht und darauf beginnen sich beide langsam zu verstehen. Am Abend kommen O'Brien und Rugal ins Gespräch und tauschen ihre Gedanken über die Vorurteile über die Cardassianer aus. In der Zwischenzeit stellt sich heraus, dass Rugal der Sohn von [[Kotan Pa'Dar]], einem hohen PolitikersPolitiker, ist. Zur selben Zeit finden Garak und Bashir heraus, dass Dukat hinter einer Konspiration steckt, welche Kotan Pa'Dar entmachten soll. Rugal ist das Opfer dieser Konspiration und verschwindet während der [[Cardassianische Besetzung von Bajor|Cardassianischen Besetzung von Bajor]] und wird für tot erklärt. Später soll er laut Dukat als Kriegswaise auftauchen und Kotan Pa'Dar als verantwortungslosen Vater darstellen. Damit hätte Kotan Pa'Dar seine Position in der Regierung verloren. Als Bashir Dukat dieses alles vorwirft, verlässt Dukat den Raum und gibt somit indirekt seine Schuld zu. Rugal kehrt zu seinem Vater nach Cardassia zurück. Zum Abschied erklärt O'Brien Rugal, dass er in seiner Familie immer willkommen ist. ({{DS9|Die Konspiration}})

Kurz darauf wird Fähnrich [[Melora Pazlar]] nach Deep Space 9 versetzt. Da Pazlar von einem Planeten mit geringer [[Schwerkraft]] stammt, modifiziert O'Brien ihr Quartier, damit dieses der Schwerkraft ihres Planeten entspricht. Später nimmt der Verbrecher [[Fallit Kot]] Quark, Dax und Quark als Geiseln und flieht mit einem Runabout in den Gamma-QuadrantQuadranten. Sisko, Bashir und O'Brien folgen dem Runabout mit einem weiteren Runabout in den Gamma-QuadrantQuadranten. Pazlar gelingt inzwischen die Schwerkraft zu deaktivieren und Kot zu überwältigen. Darauf wird dieser von den Offizieren fest genommen. ({{DS9|Das "Melora"-Problem}})

Wenig später besucht der [[Großer Nagus|große Nagus]] [[Zek]] die Station und er verliebt sich etwas in Kira. Sein [[Diener]] [[Maihar'du]] bringt ein Geschenk an für Kira auf die [[Operations Center|OPS]]. O'Brien ist verblüfft , als dieser Maihar'du sieht, doch Kira nimmt das Geschenk nicht an, da sie nichts mit Zek zu tun haben will. ({{DS9|Profit oder Partner!}})

Einige Zeit später kommt ein Schiff mit Flüchtlingen aus dem Gamma-Quadranten nach Deep Space 9. Sisko nimmt die Flüchtlinge auf die Station auf. Doch einige der [[Skrreea]] fliegen unerlaubt nach Bajor und O'Brien überwacht das Schiff. Das Schiff der Skrreea wird in einen Kampf mit bajoranischen Schiffen verwickelt und dabei vernichtet. ({{DS9|Auge des Universums}})

Um sich mit O'Brien besser anzufreunden, lädt Bashir ihn zu einem [[Racquetball]]match ein. O'Brien nimmt widerwillig an, verliert aber gegen den überlegenen Bashir. O'Brien fühlt sich in seiner [[Ehre]] verletzt und fordert Bashir einige weitere Male heraus. Durch das Arrogante arrogante Verhalten von Bashir setzt O'Brien alles daran den Arzt zu schlagen, doch er verliert immer wieder. O'Brien regt sich über Bashir bei seiner Frau auf und diese rät ihm aufzuhören, doch O'Brien will weiter gegen Bashir spielen. Um O'Brien nicht zu überfordern, gelingt es Bashir mit einigen Tricks die Spiele vorzeitig abzubrechen. Zu der Zeit befindet sich der [[El-Aurianer]] [[Martus Mazur]] an Bord der Station. Dieser besitzt ein außerirdisches [[Glücksspiel|Glücksspielgerät]]. Zu der Zeit weiß niemand, dass seine Spielgeräte das [[Glück]] jeder Person auf der Station beeinflussen. Mazur eröffnet sein eigenes Lokal und wird somit einen direkter Konkurrent von Quark. Um sein Geschäft wieder aufleben zulassenzu lassen, lässt Quark ein Racquetballmatch zwischen O'Brien und Bashir veranstalten. Doch beide weigern sich daran an diesem Spiel teilzunehmen. Allerdings erklärt Quark, dass er einen teil Teil der Wetteinsätze für bajoranische Kriegswaisen zu spendenwill. Nun haben die beiden keine andere Wahl , sie nehmen das Spiel an. Quark nimmt die Wetteinsätze auf den Sieger entgegen, um aber selbst zu gewinnen, versucht Quark Bashir mit einem Trank außer Gefecht zu setzen. Bashir durchschaut aber Quark und somit findet das Spiel zwischen O'Brien und Bashir ohne Quarks Manipulation statt. Obwohl Bashir wieder überlegen ist, scheint er in diesem Spiel nur Pech zu haben, während O'Brien jeden Ball trifft. Anhand dieses Spiels finden die Führungsoffiziere heraus, dass die Glücksspielgeräte von Mazur für den ganzen Zustand verantwortlich sind. Darauf vernichten Sisko und Dax die Geräte. ({{DS9|Rivalen}})

Wenig später bringen Odo, Dax und [[Mora Pol]] einige Artefakte aus dem Gamma-Quadranten mit und O'Brien verwahrt diese. Doch in der Nacht bricht jemand in das [[Labor]] ein und dieser Täter hat die gleichen metaphorischen Eigenschaften wie Odo. O'Brien beginnt mit den Untersuchungen des Labors, kann aber nur Proben einer toten Metamorphen metamorphen Lebensform aus dem Gamma-Quadranten finden. Doch es kommt zu weiteren Übergriffen. Später stellt sich heraus, dass Odo diese Kreatur ist. Durch den Einfluss des [[Gas]]es von dem Planeten [[L-S VI]], auf welchen welchem das Forschungsteam vorher gewesen ist, verwandelt sich Odo unbewusst in diese Kreatur. Sisko und ein Sicherheitsteam jagen nun Odo und nutzen Mora als Köder, um Odo in ein [[Kraftfeld]] zu sperren. Bashir und Mora entfernen danach die Spuren des Gases aus dem Körper von Odo. ({{DS9|Metamorphosen}})

Kurz darauf werden O'Brien und Bashir von den [[T'Lani]] und [[Kelleruner]]ngebeten, gebeten bei der Vernichtung einer [[biologische Waffe|biologischen Waffe]], genannt [[Harvester]], zu helfen. Nach einer Woche harter Arbeit gelingt es den Wissenschaftlern diese Waffe zu vernichten. Nachdem die Harvester fast vollständig vernichtet worden ist, werden die Forscher angegriffen und getötet. Als Bashir angegriffen wird, rettet O'Brien ihm das Leben. Alle Forscher kommen ums Leben und die Angreifer ziehen sich zurück. Doch da die beiden nicht auf ihr Runabout zurück beamenkönnen, können beamen sie auf den Planeten [[T'Lani III]], um sich dort in Sicherheit zu bringen. Die Botschafter der T'Lani und der Kelleruner erklären die beide Offiziere für tot und übermitteln dies Commander Sisko. Sisko will darauf eine [[Gedenkfeier]] für die beiden veranstalten. Zur selben Zeit versucht O'Brien auf der Planetenoberfläche Kontakt mit der Station herzustellen, allerdings stört ihn Bashir dabei. Darauf bittet O'Brien Bashir ihn Erstmal erst einmal in Ruhe zu lassen. Wenig später fühlt sich O'Brien erschöpft und matt. Bashir stellt darauf fest, dass sich O'Brien mit der Harvester infiziert hat und daran zu sterben droht. Bashir tut alles um seinen Freund zu retten und versucht eine Nachricht nach Deep Space 9 zu schicken, in der Hoffnung, dass beide gerettet werden. Auf Deep Space 9 erkennt Keiko O'Brien, dass es sich bei der Aufzeichnung um eine Fälschung handelt, da sich ihr Mann anders Verhält verhält als üblich. Sisko geht dem Verdacht von Keiko O'Brien nach und fliegt mit einem Runabout zu dem Planeten T'Lani III. Auf der Oberfläche geht es O'Brien immer schlechter, doch plötzlich tauchen die Botschafter beider Völker auf. Bashir glaubt an die Rettung, doch die Botschafter erklären, dass die beiden getötet werden müssen, da die beiden über die Harvester Bescheid wissen. Als die beiden erschossen werden sollen, werden O'Brien und Bashir von Sisko auf das Runabout gebeamt. Die T'Lani und die Kelleruner greifen das Runabout zwar an, aber Sisko kann mit einer List entkommen. Auf Deep Space 9 kann Bashir O'Brien behandeln und rettet ihn ihm somit das Leben. Nach diesen Ereignissen, bemerken die beiden das , dass dieses Erlebnis sie zusammen geschweißt zusammengeschweißt hat und sie nun Freunde geworden sind. ({{DS9|Das Harvester-Desaster}})

Während einer Mission wird O'Brien durch einen [[Replikant]]en von [[Parada II]] ersetzt. Dieser O'Brien weiß aber nicht das , dass er ein Replikant ist und später als Attentäter fungieren soll. Dem falschen O'Brien fällt inzwischen auf, dass sich alle seltsam Benehmenbenehmen. O'Brien glaubt an eine Verschwörung und flieht von der Station zurück nach Parada II, um dort die Wahrheit raus zu findenherauszufinden. Sisko verfolgt O'Brien in einem Runabout. Auf Parada II gelingt es den Offizieren den richtigen O'Brien ausfindig zu machen und zu befreien. Allerdings kommt dabei der Replikant ums Leben. ({{DS9|O'Briens Identität}})

Wenig später begeben sich Sisko und O'Brien mit einem Runabout auf eine kartographische Mission, um Planeten in der nähe Nähe des Wurmlochs zu erkunden, welche zur Besiedlung geeignet sind. Während der Mission bittet Sisko sich um seinen Sohn zu kümmern und ihn als Praktikant aufzunehmen, damit dieser später auch in die Sternenflotten kann. Im [[Orellius-System]] entdecken die beiden einen Planeten und beamen auf die Oberfläche. Doch auf der Oberfläche versagt aufgrund eines [[duonetisches Feld]]es ihre Technologie und beide Männer können nicht auf ihr Runabout zurück beamen. Plötzlich kommen einige Männer hinzu und bringen Sisko und O'Brien in ihre Siedlung. [[Alixus]], die Führerin der Siedlung erklärt den beiden Männer, dass ihr Schiff auf diesen Planeten notgelandet ist und sie diesen nun nicht mehr verlassen können, da ihre Technologie ausgefallen ist. Nun leben die Kolonisten frei von Technologie auf diesen Planeten und Alixus bittet die beiden sich ihrer Gemeinschaft mit anzuschließen. Sisko und O'Brien schließen sich vorerst der Gemeinschaft an, versuchen aber noch einen Weg zu finden den Planeten zu verlassen. Doch Alixus verlangt von den beiden, dass sie die Gemeinschaft unterstützen, anstatt einen Weg zu finden diesen Planeten zu verlassen. Als O'Brien weiter nach einen Weg sucht, damit er und Sisko den Planeten verlassen können, bestraft ihn Alixus. Allerdings muss Sisko als Vorgesetzter die Strafe von O'Brien antreten und wird in eine Box gesteckt, welcher welche der prallen Sonne ausgesetzt ist. Doch während Sisko dieser Strafe ausgesetzt wird, sucht O'Brien weiter nach der Ursache für das duonetische Feld und schließlich findet er einen Generator. Nachdem er diesen deaktiviert hat, nutzt O'Brien seinen [[Phaser]] um Sisko aus seinem Gefängnis zu befreien. Zur selben Zeit suchen Kira und Dax nach dem vermissten Runabout und nehmen Kontakt mit Sisko und O'Brien auf. Da Alixus für diesen Vorfall verantwortlich ist und das da dadurch auch einige Kolonisten ums Leben gekommen sind , wird diese von Sisko verhaftet und sie muss sich dafür verantworten. Die anderen Kolonisten beschließen, obwohl Alixus sie dieser Welt ausgesetzt hat, auf dem Planeten zu bleiben. ({{DS9|Das Paradiesexperiment}})

[[Datei:Jagd nach cardassianischen Ratten.jpg|thumb|left|O'Brien jagd jagt cardassianische Ratten.]]

Kurz darauf erfüllt O'Brien die Bitte von Sisko und kümmert sich um seinen Sohn. Sisko will, dass sein Sohn wie er die Sternenflottenakademie besucht. O'Brien unterrichtet den Jungen und beide arbeiten Zusammenzusammen. Mit der Zeit kommen beide ins Gespräch und Jake Sisko beichtet O'Brien, dass er nicht auf die Akademie will. O'Brien erzählt darauf dem Jungen, dass er in seiner Jugend ähnliche Probleme gehabt hat und er ermutigt Jake seinem Vater die Wahrheit zu sagen. Später gesteht Jake seinem Vater, dass er nicht auf die Akademie möchte und Sisko akzeptiert seine Entscheidung. ({{DS9|Die Illusion}})

Wenig später kommt es an Bord der Station zu einer Plage von [[Cardassianische Ratte|cardassianische cardassianischen Ratten]]. O'Brien kümmert sich um die Ratten, doch er findet immer weitere Nester und die Ratten beginnen mit der Zeit die Kabel an Bord der Station anzuknabbern. O'Brien versucht als nächstes die Ratten mit einem Ultraschall zu beseitigen, doch dieses Geräusch ist auch für die Ferengi an Bord der Station sehr unangenehm und O'Brien muss sich was etwas anderes ausdenken. Darauf nimmt O'Brien mit dem Cardassianer Gul [[Evek]] Kontakt auf, doch auch die Cardassianer sind keine Hilfe, da Evek vorschlägt das , dass die Föderation sich einfach von Bajor zurück ziehtzurückzieht. Schließlich schenkt Bashir O'Brien eine [[Flöte]], da dies auch in [[Hameln]] funktioniert hat. Da die Ratten mit der Zeit immer größeren Schaden anrichten , befiehlt Sisko O'Brien die Ratten mit Phasern zu beseitigen. ({{DS9|Der Trill-Kandidat}})

Wenig später explodiert der cardassianische [[Frachter]] [[Bok'Nor|''Bok'Nor'']], als dieser Deep Space 9 verlässt. Es gibt keine Überlebenden. O'Brien beginnt zusammen mit Kira sofort zu ermitteln, was die [[Explosion]] auf den Frachter ausgelöst hat. Zu dieser Zeit haben die Föderation und die Cardassianer einen neuen Vertrag abgeschlossen und es wurde eine [[Entmilitarisierte Zone]] gegründet, allerdings müsse beide Großmächte einige Kolonien aufgeben. Sisko beginnt mit Commander [[Calvin Hudson]] weiter zu dieser Explosion zu ermitteln, da beide den neuen Friedensvertrag in Gefahr sehen. Schließlich mischen sich auch die Cardassianer in diese Ermittlung ein und Gul Dukat wendet sich an Sisko. Es kommt inzwischen zu Konflikten zwischen den Cardassianern und den Kolonisten in der Entmilitarisierten Zone und es stellt sich heraus, dass die Kolonisten für den Anschlag auf die ''Bok'Nor'' verantwortlich gewesen sind. Wenig später wird auch Dukat von diesen Kolonisten entführt. Sisko will diese Kolonisten, welche sich [[Maquis]] nennen, aufsuchen und verfolgt die Spur von Dukats Entführern in die [[Badlands]] und nimmt dafür auch Bashir und Kira mit. Auf einen [[Asteroid]]en trifft Sisko auf den Maquis und unter den Anhängern befindet sich auch Siskos Freund Hudson. ({{DS9|Der Maquis, Teil I}})

Hudson erklärt Sisko, dass die Föderation die Kolonisten aufgegeben hat und dass die Cardassianer Waffen in die Entmilitarisierte Zone schmuggeln. Sisko versucht Hudson davon zu überzeugen zur Sternenflotte zurückzukehren, doch Hudson setzt Sisko, Kira und Bashir außer Gefecht. Die drei Offiziere kehren darauf auf die Station zurück und Sisko beauftragt O'Brien das Schiff zu orten, auf dem Dukat entführt wurde. Inzwischen verhaftet Odo Quark, da er festgestellt hat, dass Quark Waffen an den Maquis verkauft. Sisko und Odo verhören darauf Quark und Quark verrät seine Geschäftspartner beim Maquis. Zur selben Zeit gelingt es O'Brien Dukat zu orten und Sisko begibt sich mit einem Rettungsteam dorthin, um Dukat aus der Gewalt des Maquis zu befreien. Später ist Sisko gezwungen eine Waffenlieferung des Maquis zu stoppen und es kommt zu einem Kampf im Weltraum. Mit O'Brien befindet sich Bashir auf der [[USS Mekong|USS ''Mekong'']] und er greift die Maquis-Schiffe an. Sisko muss bei diesem Kampf wieder gegen seinen Freund Hudson kämpfen. Zwar kann der Maquis aufgehalten werden, aber Sisko weiß das , dass die Lage in der Entmilitarisierte Entmilitarisierten Zone angespannt bleiben wird. ({{DS9|Der Maquis, Teil II}})

Wenig später bittet Bashir O'Brien einige alte medizinische cardassianische Dateien aus dem Computer zu finden. Doch als O'Brien erklärt das , dass dies einige Wochen dauert , überdenkt der Arzt nochmals seine Bitte. ({{DS9|Das Implantat}})

Einige Wochen später benötigt Kira die Hilfe von O'Brien, damit sie eine Aufzeichnung von der [[Vedek-Versammlung]] bekommt. Doch O'Brien kommt nicht an diese Daten heran, da diese gelöscht worden sind. Allerdings findet O'Brien heraus , wer diese Daten gelöscht hat. ({{DS9|Die Wahl des Kai}})

Kurz darauf macht O'Brien mit seiner Frau eine Woche Urlaub. Kurz bevor er seinen Urlaub antritt, trifft O'Brien auf seinen ehemaligen Kollegen [[Raymond Boone]] und freut sich diesen wieder zu sehen. Doch dieser [[Raymond Boone (Cardassianer)|Boone]] ist ein Cardassianer, welcher die Identität des echten Boone angenommen hat, um an eine Stimmaufzeichnung von O'Brien zu gelangen. Inzwischen tritt O'Brien seinen Urlaub an. Während des Fluges nähert sich ein Patrouillenschiff der Cardassianer und O'Brien wird von diesen verhaftet. O'Brien wird von den Cardassianern angeklagt für den Maquis zu arbeiten und wird nach [[Cardassia]] gebracht. Auf Cardassia wird O'Brien von den Cardassianern gescannt und misshandelt. Inzwischen versucht Sisko über den diplomatischen Weg O'Brien zu befreien, doch er darf nicht zu zur Verhandlung. Da Odo früher für die Cardassianer gearbeitet hat, darf er als [[Nestor]] mit zu dem Prozess. [[Konservator]] [[Kovat]] verteidigt O'Brien und Odo unterstützt als Nestor Kovat. O'Brien wird vorgeworfen Waffen von Deep Space 9 an den Maquis geliefert zu haben. Doch die Offiziere finden heraus, dass die Stimmaufzeichnungen von O'Brien gefälscht sind. Inzwischen wird O'Brien der Prozess gemacht und ihm droht die [[Todesstrafe]]. Doch plötzlich erscheint Sisko mit Boone im Gericht und [[Archon]] [[Makbar]], welche den Prozess leitet ist gezwungen O'Brien freizusprechen, da sie Boone als cardassianischen Agent erkennt und diese Blamage nicht vor dem cardassianischen Volk offenlegen will. ({{DS9|Das Tribunal}})

Als Ende 2370 Sisko, sein Sohn Jake, Quark und Nog vom [[Dominion]] gefangen genommen worden sind, bietet O'Brien seine Hilfe bei der Befreiung an. Zusammen mit der [[USS Odyssey|USS ''Odyssey'']] fliegen zwei Runabouts in den Gamma-Quadranten, um diese aufzuspüren. O'Brien beamt auf das Runabout , auf dem sich die beiden Jungs befinden, da sie dort auf ihre Rettung warten. Die beiden haben versucht mit dem Runabout zu fliehen, doch dabei haben sie das Runabout etwas beschädigt. O'Brien gelingt es jedoch das Runabout zu reparieren. Zwar gelingt es Sisko und die anderen zu befreien, aber die Schiffe werden in Kämpfe mit [[Jem'Hadar-Angriffsjäger]]n verwickelt. Als die Föderationsschiffe fliehen wollen, fliegt ein Angriffsjäger in die ''Odyssey'' und vernichtet diese. Die Runabouts gelangen nach der Schlacht sicher in den Alpha-Quadranten zurück. ({{DS9|Der Plan des Dominion}})