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Schon mit sechs Jahren stand Bennett für die TV-Serien ''Strong Medicine: Zwei Ärztinnen wie Feuer und Eis'' (2002, an der Produktion beteiligt: [[Whoopi Goldberg]]) und ''The Guardian - – Retter mit Herz'' (2002, u.a. mit [[Raphael Sbarge]] und [[Michael Dorn]]) vor der Kamera. In seinem ersten Jahr als Schauspieler drehte er bereits 27 Werbespots. Sein Filmdebüt gab er ein Jahr später in der Komödie ''Der Kindergarten Daddy'' (2003, u.a. mit [[Wallace Langham]], [[Rachael Harris]], [[Dennis Cockrum]] und [[Michelle Krusiec]]).

Darüber hinaus hatte er Gastauftritte in Serien wie ''Für alle Fälle Amy'' (2003, u.a. mit [[Kevin Rahm]], [[Carolyn McCormick]], [[Kieran Mulroney]] und [[Rudolf Martin]]), ''CSI - – Den Tätern auf der Spur'' (2004, u.a. mit [[David Andrews]], [[Tim Kelleher]] und [[Wallace Langham]]), ''Everwood'' (2004-2005, u.a. mit [[Stephanie Niznik]]) und ''Die Gilmore Girls'' (2007).

Zu seinen Filmauftritten zählen Rollen in ''Das Herz ist eine hinterlistige Person'' (2004, u.a. mit [[Winona Ryder]]), ''Anchorman - – Die Legende von Ron Burgundy'' (2004, u.a. mit [[Holmes Osborne]]), ''Hostage - – Entführt'' (2005, u.a. mit [[Marjean Holden]], [[Tina Lifford]] und [[Glenn Morshower]]), ''Amityville Horror - – Eine wahre Geschichte'' (2005, u.a. mit [[Rachel Nichols]]), ''Detective'' (TV 2005), ''Firewall'' (2006, u.a. mit [[Virginia Madsen]]), ''Poseidon'' (2006, u.a. mit [[Caroline Lagerfelt]] und [[Menina Fortunato]]), ''Evan Allmächtig'' (2007, u.a. mit [[Harve Presnell]], Rachael Harris, [[Bruce Gray]], [[Paul Collins]], [[Irene Roseen]], [[Ruth Williamson]], [[Lamont Thompson]] und [[Bridget White]]), ''South of Pico'' (2007, u.a. mit [[Paul Rae]]), ''Diminished Capacity'' (2008, u.a. mit Virginia Madsen) und ''Trucker'' (2008).