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Bot-unterstützte Redirectauflösung: USS Defiant
Die folgenden Jahre diente Kirk mit Auszeichnung bis zu seiner Beförderung zum Captain [[2263]], als er das Kommando über die USS ''Enterprise'' (NCC-1701) übernahm. Mit dem Alter von 34 war Kirk der bis dahin jüngste Offizier, der den Rang eines Captain erreichte. Kirk befehligte die ''Enterprise'' für insgesamt 22 Jahre. Seinen größten Ruhm erntete er bei der historischen [[Fünf-Jahres-Mission]] von 2264 bis 2270 (''[[TOS]]: "[[Spitze des Eisbergs]]"''), die ihn zu einer Legende in der Raumforschung machte (''"[[Star Trek: Treffen der Generationen]]"'').
[[2267]] wurde Kirk als erster Raumschiff-Kapitän überhaupt vor ein Militärgericht gestellt, als er angeklagt wurde, den Tod von Ben Finney verursacht zu haben. Die Verhandlung auf [[Sternenbasis 11]] ergab Kirks Unschuld und er wurde freigesprochen (''[[TOS]]: "[[Kirk unter Anklage]]"''). Während der Fünf-Jahres Mission sprach Kirk seinen letzten Willen auf Band, das im Falle seines Todes von [[Commander]] [[Spock]] und Chefarzt [[Leonard H. McCoy|McCoy]] abzuspielen wäre. Nahe des [[Tholianer|Tholianischen]] Raums verschwand Kirk mitsamt der [[USS Defiant(NCC-1764)|USS ''Defiant'']] in einer Raumverzerrung und wurde für tot erklärt. Seine letzten Befehle drückten seine Hoffnung aus, daß die beiden Freunde trotz ihrer Differenzen zusammenarbeiten werden (''[[TOS]]: "[[Das Spinnennetz]]"''). Einmal wurde Kirk durch eine Transporter-Fehlfunktion in zwei Persönlichkeiten gespalten (''[[TOS]]: "[[Kirk : 2 = ?]]"''). Außerdem wäre Kirk fast an der [[Veganische Choriomeningitis|Veganischen Choriomeningitis]] gestorben. (''[[TOS]]: "[[Fast unsterblich]]"'')
Bei einigen von Kirks Unternehmungen kam es zu Zeitreisen. Laut der [[Föderationsbehörde für temporale Ermittlungen]] hat Kirk, der manchmal Vorschriften ignorierte, wenn er es für das Gemeinwohl für nötig erachtete, 17 verschiedene Verletzungen der [[Zeitlinie]] während seiner Karriere begangen, mehr als jede andere Person in den Aufzeichnungen (''[[DS9]]: "[[Immer die Last mit den Tribbles]]"''). Kirk ging sechsmal in der Zeit zurück (''[[TOS]] "[[Implosion in der Spirale]]", "[[Ein Planet, genannt Erde]]", "[[Morgen ist Gestern]]", "[[Griff in die Geschichte]]", "[[Portal in die Vergangenheit]]" und "[[Star Trek IV: Zurück in die Gegenwart]]"'') und einmal vorwärts (''"[[Star Trek: Treffen der Generationen]]"'').
