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Darren ersang sich auch als Musiker im Bereich Swing und Pop einen respektablen Bekanntheitsgrad. Oftmals mit seinen filmischen Auftreten verknüpft - er sang u.a. den titelgebenden Song zur ''April entdeckt…''-Reihe (im Original: „Gidget“) - landete er mit einigen seiner Lieder Charterfolge. Seine höchste Chartplatzierung erzielte er mit dem Song „Goodbye Cruel World“ im Jahr 1961 (US #3). Der große musikalische Durchbruch blieb ihm jedoch verwehrt. Darren veröffentlichte die Lieder, die er in ''Star Trek: Deep Space Nine'' als Vic Fontain gesungen hatte, mit Ausnahme des von [[Jay Chattaway]] geschriebenen Songs „[[The Alamo]]“ im Jahr 1999 unter dem Titel ''[[This One's From the Heart]]''.
In den 1980er Jahren übernahm Darren noch einmal eine größere Serienrolle als Officer Jim Corrigan in der Krimiserie ''T.J. Hooker'' (u.a. mit [[William Shatner]]), arbeite danach aber vermehrt hinter der Kamera. So übernahm er bei einigen Episoden der Serien ''Beverly Hills 90210'', ''Hunter'' und ''Palm Beach -Duo'' die Regie.
Darren ist bereits zum zweiten Mal verheiratet. Aus den beiden Ehen gingen insgesamt drei Söhne hervor.