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[[Später]] erklärt Guinan {{e|Die Energiefalle}} erzählt [[Guinan]] [[Geordi La Forge]], dass sie sich zu glatzköpfigen Männern hingezogen fühlt, da ihr ein kahler Mann vor langer Zeit das Leben gerettet hat. Dieser Vorfall wird in der Episode Gefahr aus dem 19.Jahrhundert gezeigt, als Picard im 19. Jahrhundert ihr Leben rettet.
→Jean-Luc Picard: reduntand mit weiter unten
Sie trifft Picard für sie zum ersten Mal im Jahr 1893, als er durch eine Mission durch eine Zeitreise in das 19. Jahrhundert kommt. Guinan versteckt sich damals vor ihrem Vater in San Francisco. Picard pflegt sie, als sie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wird, bis er wieder in seine Zeit zurückkehrt. Als sich Picard zu Anfang weigert, in die Vergangenheit zu reisen, sagt sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reist, sich beide nie begegnen würden. ({{TNG|Gefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil II}})
Nach der ersten Begegnung mit den Borg spielen die beiden [[Schach]] im Zehn Vorne. Dabei erzählt sie ihm, dass Q eine Reihe von Ereignissen in Gang gesetzt hätte, wodurch das Zusammentreffen mit den Borg viel früher als nötig zustande komme. Sie rechne damit, dass man mit den Borg wohl einen Status Quo erreichen würde, bis dahin seien alle nur primitive Eingeborene für die Borg. Picard gewinnt das Schachspiel, zum ersten Mal. ({{TNG|Zeitsprung mit Q}})