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In Hollywood angekommen, schloss er sich zunächst einer örtlichen Theatergruppe an. Dort lernte er 1942 auch seine spätere Frau Carolyn Dowling kennen, mit der er in einem Stück zusammenspielte. Die beiden heirateten am 7. September 1945, die Ehe blieb kinderlos. Während des Drehs für einen Navy Trainingsfilm, der Rekruten auf den Einsatz im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] vorbereiten sollte, wurde er von einem Talentscout der [[Paramount]]-Studios entdeckt. Nach ein paar Probeaufnahmen bekam er einen Vertrag für zweieinhalb Jahre. Während dieser Zeit drehte er seinen ersten Kinofilm, den Film-Noir-Streifen ''Angst in der Nacht''. In der Folgezeit wurde er immer wieder als Bösewicht, vor allem in Westernserien und -filmen gecastet.
Als [[Gene Roddenberry]]s Pläne für [[TOS]] konkret wurden, und er nach Ablieferung des zweiten Pilotfilms {{e|Die Spitze des EisbergsEisberges}} das OK für die Produktion der Serie bekam, erinnerte er sich an Kelley, da er zuvor schon zwei Pilotfilme gedreht hatte. Er ließ ihm die Wahl zwischen den Charakteren des Doktors oder des [[Spock]]. Er entschied sich für "Pille" und war äußerst zufrieden mit der Wahl, wie er später verlauten ließ, denn <q>an Leonard Nimoy hätte ich niemals herangereicht.</q> Für drei Jahre übernahm er die Rolle des knurrigen Chefmediziners an Bord der [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'']] und entwickelte sie zu einer der beliebtesten der Serie.
Nach dem Ende von ''Star Trek'' übernahm er, wie schon zuvor, wieder einige Gastrollen in bekannteren Fernsehserien, darunter ''Der Chef'' und ''Police Stoy''. Ein längerfristiges Engagement erhielt er erst wieder, als {{S|TAS}} die Produktion aufnahm. Dort sprach er wiederum Dr. McCoy in 21 der 22 Episoden. Überlieferungen zufolge mochte er die Arbeit nicht besonders, da er seinen Text meist ohne Anspielpartner aufzeichnen musste, wenn [[William Shatner]], [[Leonard Nimoy]] oder einer der anderen Schauspieler nicht gleichzeitig vor Ort sein konnten.
