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Als das Holodeck eine Fehlfunktion aufweist, meldet er Janeway, dass Tuvok sich bereits daraum kümmert. Bei der anschließenden Besprechung, schlägt er vor, kritische Systeme wieder aufisolineare Schaltkreise umzustellen. Nachdem Janeway diesem Vorschlag zugestimmt hat, kommt Tuvok auf das Verhalten von Crewman [[Kenneth Dalby|Dalby]] zu sprechen. Chakotay weist darauf hin, dass Dalby die Protokolle und Verfahrensweisen der Sternenflotte nicht gewohnt ist und daher diese Konflikte entstanden. Eine Vorladung vor einen Disziplinarausschuss hält er für keine adäquate Maßnahme, um Dalbys Verhalten zu bessern. Stattdessen stimmt er Janeways Vorschlag, einen Crashkurs bzw. praktisches Training in Sternenflottenarbeitsweise für die ehemaligen Maquismitglieder abzuhalten, zu. Nachdem sich [[Chell]], [[Mariah Henley]], [[Gerron]] und [[Kenneth Dalby]] eigenmächtig vom Trainingsprogramm entfernt haben, sucht er sie im Kasino auf, und erklärt ihnen sehr direkt, dass sie das Training wieder aufnehmen sollen. Dabei schlägt er Dalby nieder, und bekundet, dies weiter tun zu wollen, bis sie das Trainingsprogramm fortsetzen. ({{VOY|Erfahrungswerte}})
Nachdem das Schiff ein [[Auto]] von der Erde des [[20. Jahrhundert]]s und in der Nähe einen Planeten entdeckt, fragt er Janeway, ob es wirklich nötig ist, auf dem Planeten zu landen. Janeways Einwand, dass jemand das Auto quer durch die [[Galaxie]] befördert hat und dies eine Möglichkeit zur Heimreise sein könnte, überzeugt ihn jedoch. Chakotay gehört auch dem Außenteam an, welches die Quelle eines [[SOS]]-[[Notsignal|Notsignals]] auf einem fremden Planeten sucht. Dort entdecken sie eine Vielzahl von Menschen in Stasiskammern. Nachdem bei der anschließenden Besprechung, beschlossen wird, die Menschen aufzuwecken, empfiehlt Chakotay, dass nur menschliche Besatzungsmitglieder dabei anwesend sind. Dem stimmt Janeway zu. Nachdem das Außenteam von [[Fred Noonan]] als Geiseln genommen wird, nimmt er dessen Ultimatum entgegen. Anschließend begibt er sich mit Tuvok und einem Sicherheitsteam zum Frachtraum. Nachdem das Außenteam runtergebeamt wurde, wird es in einen Kampf verwickelt. Jedoch gelingt es Janeway die Feinde zu umgehen und zu stellen. Anschließend kommt es zu Verhandlungen mit den Angreifern, welche sich als die Nachfahren der Menschen aus den [[Stasiskammer|Stasiskammern]] entpuppen. Chakotay nimmt auch an den weiteren Gesprächen mit diesen Menschen teil. So kann der Konflikt beigelegt werden und sie besuchen die Städte dieser Menschen. Als diese anbieten, Jeden von der ''Voyager'', der es wünscht aufzunehmen, bespricht er das mit dem Captain. Er selbst möchte auch nach Hause, jedoch hat der Captain Zweifel. Sie weist darauf hin, dass sie hundert Personen zum Betrieb des Schiffes benötigen. Falls mehr sich zum Bleiben entschließen, strandet die gesamte Besatzung auf diesem Planeten. Er und Janeway machen sich Sorgen und spekulieren darüber, welche Besatzungsmitglieder auf dem Planeten bleiben werden. Als sie jedoch gemeinsam den Frachtraum betreten, in dem sich alle versammeln sollten, die das Schiff verlassen möchten, ist dieser leer. Anschließend gehen sie auf die Brücke und die ''Voyager'' hebt von der Planetenoberfläche ab. ({{VOY|Die 37er}})
Auch wenn er nicht immer dieselbe Meinung wie [[Captain]] [[Kathryn Janeway|Janeway]] hat, wird er im Laufe der Zeit zum engsten Vertrauten des Captains.
