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Im Jahr 1974, mit einem BA in Schauspiel, trat der dem Square Theatre Workshop Professional bei. Er arbeitete als Kellner für ein paar Jahre bis 1976 seine Theaterarbeit florierte.
Im Jahr 1977 hatte Robert sein Broadway-Debüt in der Hauptrolle in der Komödie Hit "Gemini". Co-Star Jack Lemmon brachte ihn nach [[Los Angeles]], wo er anschließend seine Karriere im Film und Fernsehen begann. Für seine Arbeit am [[Theater ]] bekam er einen Drama-Logue Award.
Die Auszeichnungen und Anerkennung er auch weiterhin, als er für Film und Fernsehen tätig wurde. Er wurde für einen Emmy Award für seine Rolle als Mr. Cutlip auf der ABC-Serie "The Wonder Years" nominiert.