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[[Datei:Obrien_Kajak.jpg|thumb|Der Chief geht Kajak fahren…]]
[[Datei:OBrien_und_Bashir_im_Quarks.jpg|thumb|…und beim Feierabendbier mit Julian]]
Miles O'Brien besucht das Quark's oft. Morgens nimmt er gerne sein Frühstück im Quark's zu sich, das sogenannte [[Chief's Special]], nach der Arbeit trinkt er gerne ein [[Bier|Feierabendbier]] an der Theke. Außerdem nutzt er die Holosuiten oft, um zum Beispiel [[Kajak]] zu fahren oder mit Dr. Bashir historische Schlachten der Erdgeschichte nachzuspielen. Als seine Ehefrau [[Keiko O'Brien|Keiko]] sich einige Zeit lang auf Bajor aufhält und er wie ein "[[Junggeselle]]" lebt, besuchen er und Dr. Bashir zusammen jeden [[Donnerstag]] eine Holosuite im Quark's. Auch in der Zeit danach sind die beiden am liebsten donnerstags in den Holosuiten anzutreffen. Als es der Sternenflotte 2374 gelingt, die besetzte Station vom Dominion zurückzuerobern, machen sich der Chief und Julian Bashir bereits eine Stunde nach ihrer Ankunft auf den Weg, um die ''Schlacht um England'' in einer von Quarks Holosuiten nachzuspielen. ({{DS9|Die Erpressung|Emotionen|Herz aus Stein|Die Front|Der Streik|Die Übernahme|Sieg oder Niederlage?}})
Ein weiteres [[Hobby]] von Miles O'Brien ist das Dartspielen – auf einer von Quark extra für ihn aufgehängten Dartscheibe. Meistens spielt er zusammen mit Dr. Bashir, er hat aber auch schon gegen Sisko, Dax oder Worf eine Partie gespielt. ({{DS9|Der Visionär|Shakaar|Strafzyklen}})
Etwas später hat Damar eine Idee, wie man das Minenfeld vor dem Wurmloch abtragen kann, und wird daraufhin zum Gul befördert. Stolz erscheint er in der Bar und bestellt Kanar. Quark möchte wissen, weswegen Damar befördert wurde, da er ja wegen der Schlägerei eher den Unmut seiner Vorgesetzten auf sich gezogen haben müsste. Während die beiden an der Theke zusammen eine Flasche Kanar austrinken, erzählt Damar Quark von seiner Idee. Quark gibt daraufhin – vollkommen betrunken – Damars Pläne an den Widerstand weiter und wird somit selber zu einem Teil der Widerstandsbewegung. Auch wenn er die Besetzung der Station durch das Dominion anfangs gut fand, vermisst Quark doch die Föderation.
Kurz darauf sitzt Damar wieder einmal an der Theke und berichtet Quark davon, dass das Minenfeld bald abgetragen und der Weg für den Nachschub aus dem Gamma-Quadranten somit frei sein wird. Das würde bedeuten, dass das Dominion im Alpha-Quadranten endgültig Fuß fassen würde. Es gelingt dem Widerstand, diese wichtige Nachricht an die Sternenflotte weiterzuleiten, indem man Morn als Kurier benutzt. In der darauf folgenden Schlacht gelingt es der Sternenflotte Deep Space 9 wieder zurückzuerobern. Sisko gelingt mithilfe der Wurmlochwesen sogar die Vernichtung der Dominion-Flotte, die auf dem Weg durch das unverminte Wurmloch ist. ({{DS9|Zeit des Widerstands|Hinter der Linie|Ein kühner Plan}}, {{e|Sieg oder Niederlage?}})
{{siehe auch|Operation Rückkehr}}