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Während seiner Zeit auf der Akademie der Sternenflotte lernt Chekov [[Irina Galliulin]] kennen. Mit der Zeit verlieben sich die beiden ineinander, leben sich anschließend aber auch schnell wieder auseinander. Aufgrund unterschiedlicher Ansichten trennen sie sich die beiden schließlich. Galliulin verlässt daraufhin die Akademie, während Chekov sein Studium fortsetzt. Trotz der Trennung denken die beiden häufig an die Zeit zurück, in der die beiden sie zusammen gewesen sind.

2269 verfolgt die ''Enterprise'' die ''Aurora'', welche von Doktor Sevrin und seinen Anhängern gestohlen worden ist. Als Sevrin und seine Leute an Bord der ''Enterprise'' gebeamt werden, fangen sie sofort an zu protestieren. Chekov erkennt unter Sevrins Anhängern die Stimme von Galliulin und begibt sich zu ihr. Die beiden Beide unterhalten sich anschließend über ihre verschiedenen Lebenswege. Während dieser Zeit kommen sie sich die beiden wieder näher und küssen sich sogar. Ohne es zu ahnen gibt Chekov jedoch wichtige Daten an Galliulin weiter, die diese dazu nutzt, um Severin zu helfen, die ''Enterprise'' zu übernehmen und zum Planeten Eden zu fliegen. Als die ''Enterprise'' den Planeten erreicht hat, fliegen Severin und seine Anhänger mit einem Shuttle auf die Oberfläche. Der Planet erweist sich aber, entgegen Sevrins Vermutungen , als lebensfeindlich. Galliulin erkennt, dass Sevrin sich geirrt hat. Severin stirbt allerdings lieber auf der Oberfläche, als auf die ''Enterprise'' zurückzukehren. Seine Anhänger kommen jedoch wieder mit auf die ''Enterprise'' und Galliulin verabschiedet sich dort von Chekov. ({{TOS|Die Reise nach Eden}})

2267 hat Pavel Chekov eine Beziehung mit [[Martha Landon]]. Die beiden begleiten Kirks Außenteam auf dem den Planeten Gamma Trianguli VI. Während dieser Mission flirtet Chekov viel mit Landon. Da Chekov sich mehr um Landon, als um seine Aufgaben kümmert, ist Kirk ein wenig verärgert über Chekovs Verhalten. Später sitzt das Außenteam durch den Einfluss des Computers Vaal, auf der Oberfläche des Planeten fest, aber Chekov scheint dies nicht zu stören, solange er mit Martha Landon zusammen sein kann. Einige Eingeborene des Planeten beobachten daraufhin, wie sich Chekov und Landon küssen und die Eingeborenen ahmen dieses Verhalten den beiden nach. Nachdem Vaal durch die ''Enterprise'' vernichtet worden ist, kehrt das Außenteam an Bord zurück. ({{TOS|Die Stunde der Erkenntnis}})

Bei einer Mission im Jahr 2268, ignoriert Kirk eine Warnung der Melkotianer und beamt auf die Oberfläche des Planeten. Chekov begleitet das Außenteam bei dieser Mission. Zur Strafe, dass Kirk die Warnung der Melkotianer ignoriert hat, soll das Außenteam jedoch von den Melkotianern hingerichtet werden. Das Außenteam befindet sich plötzlich im Tombstone des Jahres 1881 und sie übernehmen die Rollen der Clanton-Bande, welche bei der Schießerei am OK-Corral ums leben kommenLeben kam. Chekov übernimmt dabei die Rolle des Billy Claiborne. Ein Mädchen namens [[Sylvia (Tombstone)|Sylvia]] ist in Billy verliebt und macht Chekov deswegen eindeutige Angebote. Obwohl Chekov weiß, dass er sich in tödlicher Gefahr befindet , genießt er seine neue Rolle. Captain Kirk muss Chekov sogar ein wenig im Zaum halten. Obwohl Sylvia weiß, dass Billy Claiborne ein Viehdieb ist, liebt sie ihn über alles und will ihn auch heiraten. Aber auch Morgan Earp hat ein Auge auf Sylvia geworfen und nähert sich ihr an. Als Chekov Sylvia vor ihm beschützen will , wird er von Morgan Earp getötet. Später gelingt es Kirk doch noch einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer herzustellen, woraufhin sich das ganze Außenteam, inklusive Chekov, plötzlich wieder auf der Brücke der ''Enterprise'' befinden. Chekov kann sich nicht mehr an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, lediglich die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen bleibt ihm in Erinnerung. ({{TOS|Wild West im Weltraum}})