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[[2267]] dient Chekov als junger Fähnrich an Bord der ''Enterprise''. Zu dieser Zeit wird das Schiff von [[Khan Noonien Singh]] und seinen [[Augment]]s übernommen. Während dieser Zeit trifft Khan auf Chekov. Später gelingt es Kirk die ''Enterprise'' wieder zurück zu erobern. ({{TOS|Der schlafende Tiger}}; {{Film|2}})
Kurz darauf wird Chekov auf die [[Brücke]] versetzt. Dort arbeitet er anfangs an der Wissenschaftsstation. Im [[Orbit]] des [[Planet]]en [[Pyris VII]] überwacht Chekov das [[Außenteam]] welches von Captain Kirk angeführt wird. Er berichtet sämtliche Vorgänge an [[Lieutenant]] [[Vincent DeSalle]], welcher zu der Zeit das Kommando über die ''Enterprise'' hat. Als das Wesen [[Sylvia (Pyris VII)|Sylvia]] die ''Enterprise'' mit einem <q>[[Voodoo|Voodoozauber]]</q> verhext, berichtet Chekov DeSalle von einem Temperaturanstieg an Bord und später das sich ein Kraftfeld um die ''Enterprise'' gebildet hat. Kirk gelingt es Sylvia zu besiegen und die ''Enterprise'' wird gerettet. ({{TOS|Das Spukschloß im Weltall}})
Während sich ein Außenteam, wieder angeführt von Captain Kirk auf [[Capella IV]] befindet, bedient Chekov wieder die Wissenschaftsstation. Er meldet [[Lieutenant Commander]] [[Montgomery Scott]] sämtliche Vorgänge. Chekov meldet Scott den [[Notruf]] der [[SS Deirdre|SS ''Deirdre'']]. Später stellt sich das als List der [[Klingone]]n herraus, um die ''Enterprise'' von Capella IV weg zu locken. Als Chekov den Notruf der [[USS Carolina (23. Jahrhundert)|USS ''Carolina'']] meldet, fällt Scott nicht nocheinmal auf die List der Klingonen herrein und fliegt mit der ''Enterprise'' zurück nach Capella IV. ({{TOS|Im Namen des jungen Tiru}})
Als die ''Enterprise'' in das Jahr [[1968]] auf die Erde zurück reist, bedient Chekov die Navigation. Später überwacht Chekov von der Wissenschaftsstation aus die Erde. ({{TOS|Ein Planet, genannt Erde}})
Kurz darauf bekommt die ''Enterprise'' den Auftrag, Kontakt mit den [[Melkotianer]] aufzunehmen. Aber die Melkotianer wollen dies nicht und schicken eine Warnung. Chekov versteht diese Warnung in seiner [[Russisch|Muttersprache]]. Aber Kirk ignoriert die Warnung und beamt auf den Planeten. Kirk nimmt auch Chekov mit auf die Oberfläche. Dies verärgert die Melkotianer und sie verhängen die [[Todesstrafe]] über das Außenteam. Die Art der Strafe wollen sie aus den Erinnerungen und Kenntnissen des Captains nehmen. Das Außenteam befindet sich plötzlich in [[Tombstone]] des Jahres [[19. Jahrhundert|1881]] und übernehmen die Rolle der [[Clanton-Bande]], welche bei der Schießerei am [[OK-Corral]] ums leben kommen. Chekov übernimmt die Rolle des [[Billy Claiborne]]. Ein Mädchen namens [[Sylvia (Tombstone)|Sylvia]] ist in Billy verliebt und macht sich somit an Chekov ran. Chekov genießt seine Rolle sehr und muß sogar von Captain Kirk zurück gehalten werden. Chekov wird durch [[Morgan Earp]] getötet, als dieser Sylvia vor ihm Beschützen will. Später gelingt es Kirk doch noch einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer aufzunehmen. Das ganze Außenteam befindet, inklusive Chekov befindet sich plötzlich wieder auf der Brücke. Chekov kann sich nicht mehr an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, nur an die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen. ({{TOS|Wildwest im Weltraum}})
[[Bild:Chekov verhaftet Kirk.jpg|thumb|Chekov will Kirk verhaften lassen.]]
