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Darüber hinaus war er in vielen TV-Serien zu Gast. So unter anderem in ''[[Kobra, übernehmen Sie]]'' (1968, u.a. mit [[Sid Haig]] und [[Joseph Bernard]]), ''Roots - Die nächsten Generationen'' (1979, u.a. mit [[James Daly]], [[Bernie Casey]], [[John Rubinstein]], [[Jason Wingreen]], [[Bruce French]], [[Brock Peters]], [[Logan Ramsey]] und [[John Hancock]]), ''Immer wenn sie Krimis schrieb...'' (1985, u.a. mit [[Barbara Babcock]], [[Fritz Weaver]] und [[Tina Lifford]]), ''L.A. Law - Staranwälte, Tricks, Prozesse'' (1990, u.a. mit [[Corbin Bernsen]] und [[Jennifer Hetrick]]), ''Babylon 5'' (1995, u.a. mit [[Bill Mumy]], [[Robert Rusler]], [[Mary Kay Adams]], [[Andreas Katsulas]] und [[David L. Crowley]]) und ''Crossing Jordan - Pathologin mit Profil'' (2002, u.a. mit [[Miguel Ferrer]], [[Steven Culp]], [[Robert Curtis Brown]] und [[Tom McCleister]]). Zuletzt hatte er als Sam eine wiederkehrende Rolle in der Serie ''Ein Hauch von Himmel'' (1995-2003, u.a. mit [[David Ogden Stiers]] und [[Craig Wasson]]).
Privat war Winfield 30 Jahre mit seinem Lebenspartner, dem Architekten Charles Gillan, Jr., der am 5. März 2002 an Knochenkrebs starb, zusammen.
Winfield kämpfte lange gegen Übergewicht und Diabetes. Er starb an einem Herzinfarkt im Alter von 64 Jahren, im Queen of Angels-Hollywood Presbyterian Medical Center in Los Angeles. Winfield und Gillan sind im Forest Lawn Memorial Park in Los Angeles beigesetzt.
