Seine Mutter wurde getötet, als sein Vater auf der [[USS Saratoga|USS ''Saratoga'']] stationiert war und das Schiff in der [[Schlacht von Wolf 359|Schlacht]] gegen die [[Borg]] bei [[Wolf 359]] zerstört wurde. Als Benjamin Sisko auf die [[Raumstation]] [[Deep Space 9]] versetzt wurde, nahm er Jake dorthin mit. Jake freundete sich auf Deep Space Nine mit dem [[Ferengi]] [[Nog]], dem Sohn von [[Rom]] an ({{DS9|Der Abgesandte, Teil I}}). Zu Beginn ihrer Freundschaft ist sein Vater dagegen, da er im Ferengi einen schlechten Einfluss sieht. Die Beiden hecken, meist auf Nogs Initiative, gerne Steiche aus. Nach einer Weile merkt Benjamin aber, dass die beiden Freunde ein sehr enges Verhältnis haben und aktzeptiert dieses.

Da sein Vater von ihm verlangt einen Job zu haben, hilft er [[Miles O'Brien| Chief O'Brien]] ein wenig aus, merkt aber schnell, dass er selbst gar nicht zur [[Sternenflotte]] will.