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Zu diesem Zeitpunkt trifft auch [[Liste der Crew der USS Enterprise (NCC-1701)|die Crew]] der [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'']] zum ersten Mal auf ihn, als Harrys Schiff, ein [[Transporter]] der [[J-Klasse|''J''-Klasse]], in einen [[Asteroidengürtel]] gerät und die ''Enterprise'' ihn zusammen mit seiner <q>Fracht</q> an Bord [[beamen]] muss. Mudd transportiert drei Frauen Namens [[Eve McHuron]], [[Magda Kovacs]] und [[Ruth Bonaventure]] nach [[Ophiucus III]], wo sie [[Kolonist]]en [[Ehe|heiraten]] sollen. Außerdem versorgt er sie mit der verbotenen [[Venusdroge]].
Da auf seinen Namen ein [[Haftbefehl]] ausgestellt ist und er keine gültige Kapitänslizenz besitzt, behauptet er gegenüber [[Captain]] [[James T. Kirk|Kirk]], sein Name sei [[Leo Francis Walsh]]. Die ''Enterprise'' nimmt allerdings nicht [[Kurs]] nach Ophiucus III auf, sondern fliegt zu den [[Lithium]]-[[Mine (Bergbau)|Minen]] auf [[Rigel XII]]. Die Frauen bleiben bei den Kolonisten auf Rigel XII und Mudd den Behörden übergeben. Zusätzlich wird gegen ihn [[Anklage]] wegen Missbrauchs der Kapitänslizenz Walshs erhoben ({{TOS|Die Frauen des Mr. Mudd}})
Kurz danach hat der Schwindler den [[Denebianer]]n die Rechte für einen [[Vulkanier|vulkanischen]] [[Treibstoff-Synthesizer]] verkauft und wird dafür auf [[Deneb V]] zum [[Todesstrafe|Tode verurteilt]]. Während der Flucht entdeckt er einen Planeten bevölkert mit [[Android]]en und ernennt sich selbst zu deren Herrscher.
