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Sie trifft Picard für sie zum ersten Mal im Jahr 1893, als ihn eine Mission durch eine Zeitreise in das 19. Jahrhundert kommt. Guinan versteckte sich damals vor ihrem Vater in San Francisco. Picard pflegt sie, als sie bei einer Auseinandersetzung in einer Höhle verletzt wurde, bis er wieder in seine Zeit zurückkehrte. Als sich Picard zu Anfang weigerte, in die Vergangenheit zu reisen, sagte sie ihm, dass, wenn er nicht in die Vergangenheit reiste, sich beide nie begegnen würden. (''{{TNG|Gefahr aus dem 19. Jahrhundert, Teil II}}'')

Nach der ersten Begegnung mit den [[Borg]] spielten die beiden [[Schach]] im Zehn Vorne. Dabei erzählte sie ihm, dass [[Q]] eine Reihe von Ereignissen in Gang gesetzt hätte, wodurch das Zusammentreffen mit den Borg viel früher als nötig zustande kam. Sie rechnete damit, dass man mit den Borg wohl einen Status Quo erreichen würde, bis dahin seien alle nur primitive Eingeborene für die Borg. Picard gewann das Schachspiel, zum ersten Mal. (''{{TNG|Zeitsprung mit Q}}'')

Sie bittet ihn schließlich die ''Enterprise''-C zurückzuschicken, da sie nicht in diese Zeit gehörte. Allerdings lässt sich Picard erst nach einem erneuten Gespräch, in dem die beiden die möglichen und vergangenen Opfer abwiegeln, davon überzeugen, die Besatzung der ''Enterprise''-C zurückzuschicken. (''{{TNG|Die alte Enterprise}}'')

Er kam auf [[Kaiser ]] [[Flavius Honorius|Honorius ]] zu sprechen, und fragte sich, ob es ihm klar war, als die Westgoten die Hügel Roms überquerten, dass [[Rom ]] fallen würde. Dies sei eine weitere Episode der Geschichte. Er fragte sich, ob die Föderation hier enden wird. Guinan beneinteverneinte. Auf seine Frage, ob sie sich sicher wäre, erwähnte sie die Erfahrung. Als die Borg ihre [[El-Auria|Welt]] zerstörten, verstreute sich ihr Volk in die gesamte Galaxie, überlebte jedoch. Genau das würde mit den Menschen geschehen. Und solange es Menschen wie Picard gibt, die an ihren Idealen festhalten, wird man eines Tages siegen. Egal, ob es ja Jahrtausende dauert. Er hat außerdem ''immer'' Zeit für sie, deshalb war sie es selbst bei seiner [[Assimilation|Assimilierung]] gewohnt jederzeit mit dem Captain zu sprechen. Jedoch war es nun, wenn auch für kurze Zeit, Riker. (''{{TNG|Angriffsziel Erde}}'')

Sie tauchte auch in seinen [[Dixon Hill|Dixon-Hill]]-Romanen als [[Gloria]] auf, wurde aber unterbrochen. (''{{TNG|Beweise}}'')

Zudem wettet sie mit Captain Picard, dass sie Worf zum Lachen bringt, bevor er Lietenant Commander wird. Als [[Sela]] Picard später erzählte, dass er Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt hat, glaubt er es nicht, später bestätigt Guinan Selas Geschichte. ''Er'' hat Tasha Yar in die Vergangenheit geschickt. (''{{TNG|Der Kampf um das klingonische Reich, Teil I}}'')

Er gibt ihr [[Fechten|Fechtunterricht]]. Bei einer Fechtstunde fragte sie ihn, ob es weise sei, eine [[Borg-Drohne]] an Bord zu haben. Er sei sich nicht sicher. Sie sagte ihm, dass die Borg sie verfolgen würden, trotz seiner humanitären Gründen. Er wüsste es besser als jeder andere an Bord der ''Enterprise''. Sie zeigte ihm durch eine Finte, dass, wenn er Mitleid mit den Borg haben würde, sie ihn trotzdem angreifen würden, indem sie so tat als hätte sie sich verletzt und danach Picard besiegte, ''weil'' er Mitleid mit ihr hatte. Das gleiche würden die Borg auch mit der ''Enterprise'' machen. Nachdem sie Hugh besuchte, ging sie zu Picard und begann bei einem Gespräch zuerst mit der Fechtstunde kam dann aber auf Hugh zu sprechen. Sie hätten ihn, aus reiner Neugier, besucht und fragte, dass ob er wüsste, ob er das richtige tut. Er soll sie überzeugen, sie sei sich nicht sicher. Er sagte, dass sie ihn einen Degen an den Bauch hielt um ihn zu überzeugen, Hugh zu entfernen. Er bezeichnete ihn als Feind. Dann fragte Guinan, ob er mit Hugh geredet hätte. Mit einer Person. Picard sagte wütend er sei keine Person, sondern ein Borg und hätte nicht mit ihm geredet. Und egal wie jung er ist, er sei nicht unschuldig. Guinan fuhr mit dem Wort Person fort und sagte, wenn er diese '''Person''' benutzen würde, um die Borg zu vernichten, sollte er ihr zumindest in die Augen blicken, da sie sich nicht sicher war, ob er ein Borg mehr ''ist''. Picard dementierte das, indem er meinte, dass Hugh trotzdem ein Borg sei, egal ob ihm jemand einen Namen gegeben hat. Und egal, wie lange sie an sein Gewissen appellierte, er würde seine Pläne nicht ändern. Sie erwiderte, zornig, dass, wenn er nicht mit Hugh sprechen würde, er mit dieser Entscheidung schwerer leben müsste, als ihm bewusst ist. Dann ging sie. Und Picard redete mit Hugh. Einer Person und hielt von seinem Plan ab.(''{{TNG|Ich bin Hugh}}'')

Später sagte sie Geordi LaForge, dass sie sich von kahlen Männern angezogen fühlt, weil einer ihr das Leben rettete. Damit bezog sie sich auf auf Picard, der für sie in der Vergangenheit zurückblieb. (''{{TNG|Auf schmalem Grat}}'')