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Die Beziehung zwischen Keiko O'Brien und Jake besteht darin, dass er ihr Schüler ist. Im Unterricht folgt er ihren Anweisungen und ist meistens ein fleißiger Schüler. Ihre Art, zu unterrichten, verteidigt er auch, als [[2369]] z.B. ihr auf Grund von religiösen und wissenschaftlichen Meinungsverschiedenheiten der Verlust zahlreicher Schüler droht, verteidigt er sie bei seinem Vater Sisko gegenüber, indem er das Beispiel von Galileo Galilei heranzieht. ({{DS9|Unter Verdacht|Blasphemie}})
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Nog, der ein Jahr älter ist als Jake, ist ihm in Sachen Frauen immer ein wenig voraus. Bis sich Jake eines Tages leicht in das [[Dabo-Mädchen]] [[Mardah]] verliebt. ({{DS9| Der Trill-Kandidat}})
Da sein Vater von ihm verlangt einen Job zu haben, hilft er [[Chief]] [[Miles O'Brien|O'Brien]] ein wenig aus, merkt aber schnell, dass er selbst gar nicht zur [[Sternenflotte]] will.