1989 wurde Piller von seinem Freund [[Maurice Hurley]] angeworben, ein paar Episoden für [[Star Trek: The Next Generation]] {{S|TNG}} zu schreiben. Seine Geschichten, die mehr für ihre guten Charakterentwicklungen bekannt sind, als für bahnbrechende Science Fiction, waren so überzeugend, dass er schließlich als ausführender Produzent angeheuert wurde.

1992 begann er zusammen mit [[Rick Berman]], die neue Serie [[Star Trek: Deep Space Nine]] {{S|DS9}} ins Leben zu rufen. Er war dabei sowohl bei der Besetzung und der Budget-Verwaltung, als auch als Autor tätig. Seine Leidenschaft Baseballkarten zu sammeln (er besaß über hunderttausend davon) spiegelt sich auch in [[Benjamin Sisko]]s Affinität zu der Sportart.

Nach zwei Staffeln verließ er DS9, um [[Star Trek: Voyager]] {{S|VOY}} mit aufzubauen. 1996 verließ er Star Trek, war aber noch als Autor und Co-Produzent an {{film|9}} beteiligt.