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Seine berühmteste Rolle hatte er im Musical ''The Sound of Music'' von [[Robert Wise]] (Regisseur von {{film|1}}). Zuletzt war er unter anderem in ''Das Kabinett des Dr. Parnassus'' und ''Ein russischer Sommer'' (beide 2009) zu sehen.
Außerdem spielte er in der Mini-Serie ''Die Bankiers'' (1976, u.a. mit [[Joan Collins]], [[Percy Rodriguez]] und , [[Jon Lormer]]), [[Paul Sorensen]], und [[Don Keefer]], ) Roscoe Heyward und in der Mini-Serie ''Die Dornenvögel'' (1983, u.a. mit [[Jean Simmons]], [[Richard Kiley]], [[Philip Anglim]], [[Brett Cullen]], [[Antoinette Bower]], [[John de Lancie]], [[Vidal Peterson]], [[Meg Wyllie]] und [[Nan Martin]]) Erzbischoff Vittorio Contini-Verchese.
Im Jahr 2012 erhielt Plummer bei der Verleihung der 84. Academy Awards den Oscar in der Kategorie ''Best Supporting Actor'' im Film ''Beginners'', in dem er die Rolle des Hal Fields verkörpert.
