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Als [[Botschafter]] für das Dominion kommt Weyoun nach Deep Space 9, um Captain Sisko zu veranlassen, die Minen vor dem bajoranischen Wurmloch zu entfernen und dem Dominion Transporte durch das Wurmloch zu ermöglichen. Doch schnell wird beiden klar, dass dies nicht passieren wird. Der Krieg, der seit langem abzusehen ist, wird nun Realität und die erste Aktion ist die Übernahme von Deep Space 9. ({{DS9|Zu den Waffen!}})

Während der Besetzung von Deep Space 9 ist Weyoun der schlichtende Teil des Gespannes mit Dukat. Ihm kommt es darauf an, dem Alpha-Quadranten zu beweisen, dass das Dominon Dominion ein verlässlicher Partner ist. Deshalb will man auch ein freundschaftliches Verhältnis zu den Bajoranern aufbauen. In vielen Fällen geht er auch freundschaftlich mit den Cardassianern um, nur wenn ein Gründer, zu denen er auch Odo zählt, etwas verlangt, ist jedes Aufbegehren der Cardassianer aussichtslos und Weyouns Wort zählt. Schon in dem noch recht frühen Stadium der Allianz mit den Cardassianern sind erste Risse in der Verbindung zu ihnen zu erkennen. So gibt er ihnen die alleinige Schuld für die Verzögerung mit dem Abtragen des Minenfeldes und erinnert Dukat immer wieder an sein Versprechen, das Feld innerhalb der ersten vier Wochen des Krieges abzutragen. Die Spannungen vergrößern sich im Laufe der Zeit und enden im Laufe des Krieges in der [[Cardassianische Rebellion|cardassianischen Rebellion]]. ({{DS9|Zeit des Widerstands|Im Angesicht des Bösen}})