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[[Datei:Chekov und Sylvia.jpg|thumb|left|Chekov und Sylvia in Tombstone.]]

Kurz darauf bekommt die ''Enterprise'' den Auftrag, Kontakt mit den [[Melkotianer]]n aufzunehmen. Die Melkotianer wünschen jedoch keinen Kontakt und schicken eine Warnung an die ''Enterprise''. Chekov versteht diese Warnung, da sie in seiner [[Russisch|Muttersprache]] verfasst ist. Kirk jedoch ignoriert die Warnung und beamt auf den Planeten hinunter. Dabei nimmt er auch Chekov mit auf die Oberfläche. Dies verärgert die Melkotianer so, dass sie die [[Todesstrafe]] über das Außenteam verhängen. Die Art der Strafe wollen sie aus den Erinnerungen und Kenntnissen des Captains nehmen. Das Außenteam befindet sich somit plötzlich in [[Tombstone]] des Jahres [[19. Jahrhundert|1881]] und sie übernehmen die Rolle der [[Clanton-Bande]], die bei der Schießerei am [[O.K. Corral]] ums leben kommen. Chekov übernimmt dabei die Rolle des [[Billy Claiborne]]. Da ein Mädchen namens [[Sylvia (Tombstone)|Sylvia]] in Billy verliebt ist, macht es Chekov eindeutige Angebote, was diesen so sehr erfreut, dass er von Captain Kirk zurück gehalten werden muss. Später wird Chekov tatsächlich durch [[Morgan Earp]] getötet, als er Sylvia vor Earp Beschützen will. Als es Kirk später doch noch gelingt, einen friedlichen Kontakt mit den Melkotianer aufzunehmen, wird das gesamte Außenteam, inklusive Chekov, auf die Enterprise zurück versetzt. Chekov kann sich nicht mehr genau an die Vorfälle auf dem Planeten erinnern, lediglich die Romanze mit einem wunderschönen Mädchen bleibt ihm in Erinnerung. ({{TOS|Wild West im Weltraum}})