Er ist [[2267]] zusammen mit Sicherheitsoffizier Lieutenant [[Galloway]] die Begleitung für den aus Captain Kirk, [[Commander]] [[Spock]] und [[Yeoman]] [[Tamura]] bestehenden [[Landetrupp]] nach [[Eminiar VII]] und wird dort, wie der ganze Trupp, kurz nach der Ankunft von den [[Eminianer]]n entwaffnet und gefangen genommen. Als es Spock gelingt, die Gruppe zu befreien begleitet er sie bei ihren Erkundungen. Er wird später mit einer eminianischen [[Uniform]] und einem eminianischen [[Disruptor]] ausgestattet. So als Eminianer getarnt kann er Spock unterstützen, als sie [[Botschafter]] [[Robert Fox]] und dessen Begleiter vor der [[Mord|Ermordung]] durch die Eminianer retten. Auf ihrem Weg zum [[Hoher Rat von Eminiar|Hohen Rat]] ist er an einem kurzen Feuergefecht und dann an der Erstürmung der Ratskammer beteiligt, wonach er die gefangen genommenen Ratsmitglieder bewacht . ({{TOS|Krieg der Computer}}).

Osborne ist später eines der über 100 [[Liste von Crewmitgliedern der USS Enterprise (NCC-1701)|Besatzungsmitglieder der USS ''Enterprise'']], die unter der Leitung von [[Lieutenant Commander]] [[Giotto]] in den [[Tunnel]]s und [[Stollen]] von [[Janus VI]] nach dem [[Monster]] suchen, das sich später als eine [[Horta]] herausstellt. [[Chefingenieur]] [[Ed Appel]] erhält von Captain Kirk die Anweisung, sich mit seinen restlichen Männern dem [[Sicherheitskommando]] um Lieutenant Osborne anzuschließen . ({{TOS|Horta rettet ihre Kinder}}).