Nachdem O'Briens Frau Keiko 2371 für ein Jahr auf Bajor arbeitet, verbringen die beiden Freunde ihre gesamte Freizeit. O'Brien und Bashir werden beste Freunde mit vielen gemeinsamen Hobbys. Sie spielen zusammen Racquetball, Dart, verbringen die gemeinsame Zeit in der Holosuite oder im Quarks. Nachdem Keiko O'Brien 2372 nach Deep Space 9 zurückkehrt bemerkt sie die tiefe Freundschaft zwischen ihren Mann und Bashir. ({{DS9|Das Haus des Quark|Die Übernahme}})
Im Jahr Bashir gerät 2372 mit O'Brien in einen heftigen Streit, als dieser den Jem'Hadar helfen will sich vom Katrecel White zu befreien. O'Brien sieht in den Jem'Hadar ohne das White eine noch größere Gefahr und ist nicht bereit Bashir zu helfen. Bashir ist schließlich gezwungen O'Brien es zu Befehlen ihn zu helfen. Später muss O'Brien Bashir sogar zwingen von dem Planeten zu fliehen. Durch diese Mission hat die Freundschaft der beiden etwas gelitten. ({{DS9|Der Hippokratische Eid}}) Einige Monate später ist Bashir für seinen Freund O'Brien da, nachdem das Gedächtnis von O'Brien durch die Argrathi verändert worden ist. O'Brien glaubt dadurch 20 Jahre im Gefängnis gewesen zu sein. O'Brien kommt mit der Situation und den schrecklichen Erinnerungen nicht zurecht und plant sich zu töten. Im letzten Moment gelingt es Bashir seinen Freund vom Selbstmord aufzuhalten. Bashir hilft danach O'Brien dabei wieder ein normales Leben zu führen. ({{DS9|Strafzyklen}})
Die Freundschaft der beiden Männer ist so eng, dass O'Brien Bashir gesteht, obwohl er seine Frau Keiko O'Brien über alles liebt, mag O'Brien Bashir lieber als seine Frau. Bashir gibt darauf dieses Kompliment an seinem Freund zurück. ({{DS9|Extreme Maßnahmen}})
