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Er spielte [[Lieutenant]] [[Kyle]], sein [[Kyle (Spiegeluniversum)|Gegenstück]] aus dem [[Spiegeluniversum]] in {{S|TOS}} und verkörperte diese Rolle (als [[Commander]] Kyle) auch in {{Film|2}}.
Winston schlüpfte im Jahr 2004 für die Pilotepisode "Come What May" der [[Fan-Projekte|Fan-Film-Reihe]] [[Fan-Projekte#Star Trek: New Voyages|''Star Trek: New Voyages'']] in die Rolle des Captain Jefferies. Er stand dabei mit [[Larry Nemecek]] und [[Eddie Paskey]]) vor der Kamera.
Darüber hinaus war Winston nur in wenigen Film- und Fernsehproduktionen zu sehen. So hatte er Gastauftritte in den Serien ''Solo für O.N.K.E.L.'' (1966, u.a. mit [[Nancy Kovack]], [[Ricardo Montalban]] und [[George Sawaya]]), ''12 O'Clock High'' (1966), ''Time Tunnel'' (1966, u.a. mit [[James Darren]], [[Whit Bissell]] und [[Lee Meriwether]]), ''Drei Engel für Charlie'' (1978, u.a. mit [[Bert Remsen]] und [[Sid Haig]]), ''Ein Colt für alle Fälle'' (1982, u.a. mit [[Robert Phillips]]), ''Max Headroom'' (1987, u.a. mit [[Matt Frewer]], [[George Coe]], [[W. Morgan Sheppard]] und [[Concetta Tomei]]) und spielte Smythson in der Mini-Serie ''Heißes Erbe Las Vegas'' (1990, u.a. mit [[Stephanie Beacham]], [[Tim Ryan]], [[Phil Morris]], [[Jimmie F. Skaggs]], [[Robert Duncan McNeill]], [[Debi A. Monahan]] und [[Robert Sampson]]).