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Auch die Crew der [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'']] hatte bei mehreren Gelegenheiten mit dem Raumhändler zu tun. Zum ersten Mal [[2266]], als Harrys Schiff, ein [[Frachter]] der [[J-Klasse|''J''-Klasse]], in einen Asteroidengürtel geraten war und die ''Enterprise'' ihn zusammen mit seiner "Fracht" an Bord beamen musste. Mudd transportierte drei Frauen Namens [[Eve McHuron]], [[Magda Kovacs]] und [[Ruth Bonaventure]] nach [[Ophiucus III]], wo sie Kolonisten heiraten sollten.
Da auf seinen Namen ein Haftbefehl ausgestellt war, behauptete er gegenüber von [[Captain]] [[James T. Kirk|Kirk]] Leo Walsh zu heißen. Die ''Enterprise'' nahm allerdings nicht Kurs nach Ophiucus III auf, sondern flog zu den [[Lithium]]-Minen auf [[Rigel XII]]. Die Frauen blieben bei den Kolonisten auf Rigel XII und Mudd wurde den Behörden übergeben. (''[[TOS]]: "[[Die Frauen des Mr. Mudd]]"'').
Kurz danach hatte der Schwindler den [[Denebianer]]n die Rechte für einen [[Vulkanier|vulkanischen]] Treibstoff-Syntesizer verkauft und wurde dafür auf [[Deneb V]] zum Tode verurteilt. Während der Flucht entdeckte er einen Planeten bevölkert mit [[Android]]en und ernannte sich selbst zu deren Herrscher.
Die zweite Begegnung der ''Enterprise'' mit Harry Mudd geschah [[2267|ein Jahr]] später, als das Schiff von einem seiner Androiden namens [[Norman]] zum Planeten entführen ließ. Die gefangene Crew der ''Enterprise'' zerstörte die Androiden und ließ Mudd zusammen mit diversen Nachbildungen seiner Frau [[Stella Mudd|Stella]] auf dem Planeten zurück. (''[[TOS]]: "[[Der dressierte Herrscher]]"'').
[[Bild:Harry_mudd2269.jpg|thumb|Harry Mudd im Jahr [[2269]]]]