[[Bild:Harcourt_Fenton_Mudd_2266.jpg|thumb|right|200px|Harry Mudd an Bord der Enterprise im Jahr 2266]]Auch die Crew der [[USS Enterprise (NCC-1701)|USS ''Enterprise'']] hatte bei mehreren Gelegenheiten mit dem Raumhändler zu tun. Zum ersten Mal [[2266]], als Harrys Schiff, ein [[Frachter]] der [[J-Klasse|''J''-Klasse]], in einen Asteroidengürtel geraten war und die ''Enterprise'' ihn zusammen mit seiner "Fracht" an Bord beamen musste. Mudd transportierte drei Frauen Namens [[Eve McHuron]], [[Magda Kovacs]] und [[Ruth Bonaventure]] nach [[Ophiucus III]], wo sie Kolonisten heiraten sollten.

Da auf seinen Namen ein Haftbefehl ausgestellt war, behauptete er gegenüber von [[Captain]] [[James T. Kirk|Kirk]] Leo Walsh zu heißen. Die ''Enterprise'' nahm allerdings nicht Kurs nach Ophiucus III auf, sondern flog zu den [[Lithium]] -Minen auf [[Rigel XII]]. Die Frauen blieben bei den Kolonisten auf Rigel XII und Mudd wurde den Behörden übergeben. (''[[TOS]]: "[[Die Frauen des Mr. Mudd]]"'')

[[Bild:Harry_mudd2269.jpg|thumb|Harry Mudd im Jahr [[2269]]]]Wieder gelang es Mudd aus seinem Gefängnis zu fliehen indem er ein Raumschiff stahl und machte suchte sich daran die Minenarbeiter des Planeten neue Opfer für seine Geschäfte. Als erstes flog er nach [[MotherlodeLyra VI]] auszubeuten, denen wo er den Bewohnern die [[LiebeskristallSternenflotten-Akademie]]e verkaufen wollteverkaufte. Er machte sich dabei Mit dem Geld aus dem Verkauf besuchte er [[Sirius IX]] und erfuhr von den Fähigkeiten eines sogenannten [[Rigellianischer Hypnoid|rigellianischen HypnoidsLiebeskristall]] zu Hilfeen, die er den Bewohnern verkaufte. Er wurde kurz bevor die betrogenen Minenarbeiter ihn lynchen konnten von Ihre spezielle Physiologie war allerdings mit den Kristallen nicht kompatibel, so dass ein Großteil der ''Enterprise'' gerettetBevölkerung erkrankte.

Mudds nächste Station nach einer überhasteten Flucht war der Minenplanet [[Arkadia III|Motherlode]], auf dem er alsbald damit begann den Minenarbeiter die Liebeskristalle anzupreisen. Er bediente sich dabei den Fähigkeiten eines [[Rigellianischer Hypnoid|rigellianischen Hypnoids]], der dem Publikum als attraktive junge Frau erschien. Kurz bevor die ersten Verkäufe besiegelt werden konnten, tauchte die ''Enterprise'' mit einem weiteren Haftbefehl für Mudd auf.  Da auf dem Planeten kein [[Föderation]]srecht gilt, konnten die Captain Kirk und Mister Spock nichts ausrichten. Allerdings gelang es ihnen den Schwindel mit dem Hypnoiden aufzudecken, wodurch die Minenarbeiter, die an seiner Verkkaufspräsentation teilnahmen, ihren Unmut mit einer spontanen Steinung ausdrückten. Mudd ließ sich kurz bevor die betrogenen Minenarbeiter ihn lynchen konnten von der ''Enterprise'' verhaften. Kaum an Bord verkaufte gab er [[Christine Chapel]] die Liebeskristalle, wobei er selbst nicht von dem Wirken der Kristalle überzeugt war. In einem kurzen Moment ihrer Unachtsamkeit, stahl er ihren [[Phaser]] und den Bordausweis. Die Krankenschwester probierte das Liebeselexier an [[Commander]] [[Spock]] aus und war enttäuscht, als keine Wirkung zu sehen war. Währenddessen nutze Mudd den Phaser, um das Kraftfeld seiner Gefängniszelle zu überlasten Mudd floh derweilen mit einem [[Shuttle]] auf den Planeten, und wurde dort von gefährlichen Steinwesen angegriffen. (''[[TAS]]: "[[Der Liebeskristall]]"'')