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Geboren in Washington DC verbrachte er zwei Jahre in Thessaloniki, Griechenland, wo er Griechisch lernte, das er fließend beherrscht. Zudem verbrachte er als College-Student zwei Jahre in München. Im Jahr 1967 beendete er seine Ausbildung an der Universität von Maryland im Hauptfach Rede/Fernsehproduktion und im Nebenfach Deutsch. Bevor er mit der Schauspielerei anfing, war er Lieutenant bei der US Army und diente während des Krieges in Vietnam.
Genre-Fans dürfte Smallwood auch für seine Rolle als Commodore Glen Van Ross in der Serie ''Space: 2063'' (u.a. mit [[Lanei Chapman]], [[Tasia Valenza]], [[John L. Bennett]], [[Don Pugsley]], [[Billy Mayo]], [[Randy Mulkey]], [[Michael Reilly Burke]] und [[J. Patrick McCormack]]), als Gaststar in den Serien ''Babylon 5'' (u.a. mit [[Andreas Katsulas]], [[Bill Mumy]] und [[Kitty Swink]]), ''Akte X - Die unheimlichen Fälle des FBI'' (1996, u.a. mit [[Chris Nelson Norris]]), ''Seven Days - Das Tor zur Zeit'' (1998, u.a. mit [[Norman Lloyd]], [[Alan Scarfe]], [[Mark Daniel Cade]] und [[Wade Williams]]) sowie für seine Rollen in den Filmen ''Contact'' (1997, u.a. mit [[Arlo Hemphil]], [[Geoffrey Blake]] und [[Robin Gammell]]) und ''Deep Impact'' (1998, u.a. mit [[James Cromwell]], [[Denise Crosby]], [[Kurtwood Smith]], [[Charles S. Chun]] und [[Concetta Tomei]]) ein Begriff sein.
Zudem spielte er Gott in drei Episoden der [[Sarah Silverman]]-Serie ''Das Sarah Silverman Programm'' (2007, u.a. mit [[Larry Hankin]]).